N-methyl-5-methoxy-2(1H)-quinolinone | 64330-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-5-methoxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-2-quinolone；5-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；5-Methoxy-N-methylchinolin-2(1H)-on；5-methoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one；5-Methoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 64330-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CLVGKKGSSFQEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-methoxy-2(1H)-quinolinone 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以14%的产率得到5-methoxy-1-methyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS
  [FR] QUINOLONES À TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINES DE CLASSE IV

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物(I)及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，用于医学上的应用，例如用于治疗急性髓样白血病：

  公开号：

  WO2016034512A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-N-(3-methoxyphenyl)-N-methylacetamid 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-methyl-5-methoxy-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Wakamatsu, Takeshi; Kondo, Junichi; Hobara, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 481 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Yoko GOAN、Mina SIMAKATA、Toshiaki SAITOH、Yoshie HORIGUCHI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.48.1854

  日期：——

  The thionium ions 10 generated by Pummerer reaction of N-aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides 4 caused not only an electrophilic cyclization reaction producing 2-quinolones 8, but also the formation of the vinyl sulfides 5 and 6 in favor of the latter reaction. On the other hand, the treatment of the vinyl sulfides 5 and 6 with p-toluenesulfonic acid induced cyclization to afford the 2-quinolones

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。
• Fernandez, Maria; Cuesta, Elena de la; Avendano, Carmen, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2615 - 2620
  作者：Fernandez, Maria、Cuesta, Elena de la、Avendano, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Metallation of Methoxy-2(1H)-quinolinones
  作者：Carmen Avendaño、Trinidad Moreno、María Fernández、Elena de la Cuesta

  DOI：10.3987/com-95-7366

  日期：——
• Fernandez Maria, de la Guesta Elena, Avendano Carmen, Heterocycles, 38 (1994) N 12, S 2615-2620
  作者：Fernandez Maria, de la Guesta Elena, Avendano Carmen

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：US20170291875A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention provides compounds of formula (I) as described herein and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof for use in medicine, for example in the treatment of acute myeloid leukaemia: