5-羟基-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷 | 20406-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-羟基-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5-hydroxyuridine
• 英文别名: 5-Hydroxy-2',3'-O-isopropylideneuridine；5-hydroxy-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-hydroxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 20406-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PFQQRJQXCGDITH-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 尿苷-5-氧基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Malkiewicz, Andrzej J.; Nawrot, Barbara; Sochacka, Elzbieta, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 3, p. 360 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene N4-acetylcytidine 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-羟基-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 介导的反应从 2',3'-O-异亚丙基 N4-乙酰胞苷偶然合成 5-羟基尿苷

  摘要：

  虽然 2',3'-O-TBDMS-N4-乙酰胞苷的 BAIB-TEMPO 氧化产生了预期的 5'-羧酸核苷，但其 2',3'-O-异丙叉类似物以完全不同的方式发生反应。我们在此证明，水中的高价碘 (III) 会引发前所未有的氧化环化，从而产生 C5 取代的 O6,5'-环-5,6-二氢尿苷的混合物。这种环尿苷混合物可以在碱性条件下打开，脱保护后产生 5-羟基尿苷，这是细菌 tRNA 摆动位置 (U34) 尿苷的重要转录后修饰。进行 NMR 实验值和计算，以进一步了解 2',3'-O-异亚丙基 N4-乙酰胞苷的具体反应性。

  DOI：

  10.1055/a-2174-2554

文献信息

• A Facile Synthesis of 5′-<i>O</i>,6-Cyclo-5,5-dihalogeno-5,6-dihydropyrimidine Nucleosides
  作者：Magoichi Sako、Takao Saito、Keiji Kameyama、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1987-28091

  日期：——

  Treatment of 2′,3′-O-isopropylidenepyrimidine nucleosides (1; uridine and cytidine) with excess N-halogenosuccinimides in an aprotic solvent at ambient temperature results in the exclusive formation of the corresponding 5′-O,6-cyclo-5, 5-dihalogeno-5,6-dihydro-2′,3′-O-isopropylidenepyrimidine nucleosides 2.

  在常温下，于非质子性溶剂中，使用过量的N-卤代琥珀酰亚胺处理2',3'-O-异丙叉吡啶核苷（1，即尿苷和胞苷），会导致独有地生成相应的5'-O,6-环-5,5-二卤-5,6-二氢-2',3'-O-异丙叉吡啶核苷2。
• Synthesis of Some Hydroxamic Acids Related to Uridine: Potential Inhibitors of Ribonucleoside Diphosphate Reductase
  作者：Peter Currid、Richard H. Wightman

  DOI：10.1080/07328319708002527

  日期：1997.1

  5-(N-Hydroxy)carboxamidouridine (5) and 5-(N-hydroxy)carboxamidomethyluridine (6) have been synthesized; these hydroxamic acids incorporate a radical trap into a nucleoside structure, and are designed as potential inhibitors of ribonucleotide diphosphate reductase.
• Käppi; Lönnberg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 768 - 775
  作者：Käppi、Lönnberg

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry and structure of modified uridines in the anticodon, wobble position of transfer RNA are determined by thiolation
  作者：Hanna Sierzputowska-Gracz、Elzbieta Sochacka、Andrzej Malkiewicz、Kenneth Kuo、Charles W. Gehrke、Paul F. Agris

  DOI：10.1021/ja00257a044

  日期：1987.11
• SAKO, MAGOICHI;SAITO, TAKAO;KAMEYAMA, KEIJI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUM+, SYNTHESIS,(1987) N 9, 829-831
  作者：SAKO, MAGOICHI、SAITO, TAKAO、KAMEYAMA, KEIJI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUM+

  DOI：——

  日期：——