2,6-di-tert-butyl-4-[5-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-imidazol-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dienone | 1562057-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-[5-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-imidazol-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[5-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazol-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-[5-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazol-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1562057-69-5
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₂
• 分子量: 564.811
• InChiKey: JZSVGILNTOFESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-dione 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-[5-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-imidazol-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  苯酚连接的咪唑衍生物的质子互变异构导致显着的变色现象

  摘要：

  合成了一种独特的溶剂化变色2-苯基-4,5-二芳基咪唑衍生物，在咪唑环的4位和5位与酚部分和对苯二甲酰甲基部分连接，通过质子互变异构显示出显着的颜色变化，并且研究了溶剂变色颜色变化的机理。黄色的OH互变异构形式（1_OH）在非极性溶剂中占主导地位，而蓝色的NH互变异构形式（1_NH）在极性溶剂中稳定。这些互变异构体的分子结构通过X射线晶体学分析确定。所述p -quinonemethide部分和的咪唑环1_OH彼此共面，并具有平面的奎诺尔结构。另一方面，1_NH具有非平面扭曲的quinoidal结构，引起可见吸收光谱中的大红移。此外，X射线晶体学分析和DFT计算支持1_OH的闭壳单重态特征。相反，1_NH具有部分单键特征，导致开壳单重态双自由基性和单重态-三重态能隙的减小。发现由质子互变异构引起的π共轭电子系统的扭曲是1_NH的开壳双自由基特征和增强的溶剂化变色的起源。

  DOI：

  10.1021/jp5007928

文献信息

• Remarkable Solvatochromic Color Change via Proton Tautomerism of a Phenol-Linked Imidazole Derivative
  作者：Hiroaki Yamashita、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jp5007928

  日期：2014.2.27

  closed-shell singlet character of 1_OH. In contrast 1_NH possesses partial single bond character that leads to the open-shell singlet biradical character and the decrease in the singlet–triplet energy gap. The twisting of the π-conjugated electron system induced by the proton tautomerization was found to be the origin of the open-shell biradical character of 1_NH and the enhanced solvatochromic color change.

  合成了一种独特的溶剂化变色2-苯基-4,5-二芳基咪唑衍生物，在咪唑环的4位和5位与酚部分和对苯二甲酰甲基部分连接，通过质子互变异构显示出显着的颜色变化，并且研究了溶剂变色颜色变化的机理。黄色的OH互变异构形式（1_OH）在非极性溶剂中占主导地位，而蓝色的NH互变异构形式（1_NH）在极性溶剂中稳定。这些互变异构体的分子结构通过X射线晶体学分析确定。所述p -quinonemethide部分和的咪唑环1_OH彼此共面，并具有平面的奎诺尔结构。另一方面，1_NH具有非平面扭曲的quinoidal结构，引起可见吸收光谱中的大红移。此外，X射线晶体学分析和DFT计算支持1_OH的闭壳单重态特征。相反，1_NH具有部分单键特征，导致开壳单重态双自由基性和单重态-三重态能隙的减小。发现由质子互变异构引起的π共轭电子系统的扭曲是1_NH的开壳双自由基特征和增强的溶剂化变色的起源。