5-羟基嘧啶 | 26456-59-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-羟基嘧啶
• 中文别名: 5-羟基嘧啶醋酸盐
• 英文名称: 5-pyrimidinol
• 英文别名: 5-hydroxy-pyrimidine；pyrimidin-5-ol；5-Hydroxy-pyrimidin；5-Hydroxypyrimidine
• CAS: 26456-59-7
• 化学式: C₄H₄N₂O
• mdl: MFCD06412562
• 分子量: 96.0886
• InChiKey: LTXJLQINBYSQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214°C
• 沸点：
  227.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、水（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基嘧啶 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到5-嘧啶醇1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  亲电取代反应中5-羟基嘧啶-1-氧化物的合成与反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506890
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基嘧啶 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020117877A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  在这里，描述了用于调节与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞中包涵体形成和应激颗粒的化合物、组合物和方法。
• Amino-pyridines as inhibitors of beta-secretase
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20060173049A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention provides an amino-pyridine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化学式I的氨基吡啶化合物。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Discovery of imidazo[1,2-a]-, [1,2,4]triazolo[4,3-a]-, and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxamide negative allosteric modulators of metabotropic glutamate receptor subtype 5
  作者：Andrew S. Felts、Alice L. Rodriguez、Ryan D. Morrison、Katrina A. Bollinger、Daryl F. Venable、Anna L. Blobaum、Frank W. Byers、Analisa Thompson Gray、J. Scott Daniels、Colleen M. Niswender、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.042

  日期：2017.11

  Based on a hypothesis that an intramolecular hydrogen bond was present in our lead series of picolinamide mGlu5 NAMs, we reasoned that an inactive nicotinamide series could be modified through introduction of a fused heterocyclic core to generate potent mGlu5 NAMs. In this Letter, we describe the synthesis and evaluation of compounds that demonstrate the viability of that approach. Selected analogs

  基于一个假设，在我们的吡啶甲酰胺mGlu5 NAM的先导序列中存在分子内氢键，我们认为可以通过引入稠合的杂环核心来修饰无活性烟酰胺系列，以产生有效的mGlu5 NAM。在这封信中，我们描述了证明该方法可行的化合物的合成和评估。在各种体外试验中分析了选定的类似物，并在大鼠药代动力学研究和强迫症小鼠模型中评估了两种化合物。辅助药理学筛选显示该系列成员对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出中等抑制作用，并且开发了SAR，扩大了mGlu5对DAT的选择性。
• [EN] CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011159857A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds having formula (I), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically-acceptable salts thereof, formula (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、立体异构体、以及药用可接受的盐，化学式(I)的化合物可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• Discovery of <i>N</i>-(4-(2,4-Difluorophenoxy)-3-(6-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>c</i>]pyridin-4-yl)phenyl)ethanesulfonamide (ABBV-075/Mivebresib), a Potent and Orally Available Bromodomain and Extraterminal Domain (BET) Family Bromodomain Inhibitor
  作者：Keith F. McDaniel、Le Wang、Todd Soltwedel、Steven D. Fidanze、Lisa A. Hasvold、Dachun Liu、Robert A. Mantei、John K. Pratt、George S. Sheppard、Mai H. Bui、Emily J. Faivre、Xiaoli Huang、Leiming Li、Xiaoyu Lin、Rongqi Wang、Scott E. Warder、Denise Wilcox、Daniel H. Albert、Terrance J. Magoc、Ganesh Rajaraman、Chang H. Park、Charles W. Hutchins、Jianwei J. Shen、Rohinton P. Edalji、Chaohong C. Sun、Ruth Martin、Wenqing Gao、Shekman Wong、Guowei Fang、Steven W. Elmore、Yu Shen、Warren M. Kati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00746

  日期：2017.10.26

  inhibitors with excellent potency and drug metabolism and pharmacokinetics (DMPK) properties was initiated based upon elaboration of a simple pyridone core. Efforts to develop a bidentate interaction with a critical asparagine residue resulted in the incorporation of a pyrrolopyridone core, which improved potency by 9–19-fold. Additional structure–activity relationship (SAR) efforts aimed both at increasing

  溴结构域和末端外结构域（BET）溴结构域抑制剂的开发及其在临床研究中，特别是在肿瘤学领域中的检查，引起了人们的广泛关注。基于简单的吡啶酮核心的制备，人们开始努力产生具有出色效能，药物代谢和药代动力学（DMPK）特性的新型BET溴结构域抑制剂。与关键的天冬酰胺残基形成双齿相互作用的努力导致掺入了吡咯并吡啶酮核心，其效价提高了9-19倍。旨在提高效力和改善药代动力学特性的额外结构-活性关系（SAR）努力导致了临床候选药物的发现63 （ABBV-075 / mivebresib），其在生化和细胞分析中显示出优异的效力，在动物模型和人类模型中均具有良好的暴露效果和半衰期，并且在癌症进展和炎症的小鼠模型中具有体内功效。