5-羟基环辛酮 | 61755-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基环辛酮
• 英文名称: 5-hydroxycyclooctanone
• 英文别名: 5-Hydroxycyclooctan-1-on；5-Hydroxycyclooctanon；5-hydroxycyclooctan-1-one
• CAS: 61755-97-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD01859713
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HUNLAYAAWSTPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  261.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基环辛酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 9-Oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,5-二醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5-羟基环辛酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i

文献信息

• A New Reagent System for Efficient Silylation of Alcohols: Silyl Chloride-<i>N</i>-Methylimidazole-Iodine
  作者：Jacek Stawinski、Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Johan Nilsson、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-992379

  日期：2008.1

  reactions of alcohols with silyl chlorides in the presence of N-methylimidazole were significantly accelerated by the added iodine, and on this basis a general, and high yielding method for efficient silylation of primary, secondary, and tertiary alcohols was developed.

  发现在N-甲基咪唑存在下醇与甲硅烷基氯的反应通过加入碘显着加速，并在此基础上开发了一种通用的、高收率的伯、仲和叔醇的有效硅烷化方法。
• Amino-acids and peptides. Part IX. Some neighbouring-group amino–amide and hydroxy–amide interactions
  作者：Jacquita A. Davies、C. H. Hassall、I. H. Rogers

  DOI：10.1039/j39690001358

  日期：——

  Base-catalysed hydrolysis studies have provided evidence of neighbouring-group amino–amide interactions in compounds with the formulae H2N·[CH2]x·CO·NHMe (x= 3, 4, or 5), and in 6-aminodecane-10-lactam. Acid-catalysed hydrolysis studies have indicated that transannular hydroxy-amide interactions occur with 4-hydroxyhexane-6-lactam, 5-hydroxyoctane-8-lactam, and 6-hydroxydecane-10-lactam. The mechanisms

  碱催化的水解研究提供了在具有以下化学式的化合物H 2 N·[CH 2 ] x ·CO·NHMe（x = 3、4、5）和6-氨基癸烷中相邻基团氨基酰胺相互作用的证据。-10-内酰胺 酸催化的水解研究表明，环戊基羟基酰胺相互作用与4-羟基己烷-6-内酰胺，5-羟基辛烷-8-内酰胺和6-羟基癸烷-10-内酰胺发生。讨论了这些反应的机理以及此类过程在肽化学中的意义。
• PYRROLIDINE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1375479A9

  公开（公告）日：2004-04-14

  A pyrrolidine derivative, which is an intermediate for a quinuclidine derivate side chain useful as a squalene synthase inhibitor, and producing method thereof are disclosed. A pyrrolidine derivative (X) represented by the following formula (X) (wherein R1 and R2 each represents a hydroxy group, C1-6 alkoxy groups or the like; R3 represents a hydrogen atom, a benzyl group or the like); or a salt thereof or a hydrate thereof:

  揭示了一种吡咯烷衍生物，它是喹诺啉衍生物侧链的中间体，可用作角鲨烯合酶抑制剂，并公开了其生产方法。 所述吡咯烷衍生物（X）由以下式（X）表示（其中R1和R2分别表示羟基，C1-6烷氧基或类似物；R3表示氢原子，苄基或类似物）；或其盐或水合物：
• A simple method of preparation of 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Alfred Hassner、Anatoly M. Belostotskii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00051-d

  日期：1995.3

  Action of triphenylphosphine - carbon tetrachloride on the trans-4-alkylaminocyclohexanols leads to 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in the good yields. The starting aminoalcohols are easily available from the monoethylene ketal of 1,4-cyclohexanedione and primary amines in a four step process without isolation of intermediates.

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。
• Preparation of Keto Ethers of 5-Hydroxycyclooctanone via a Nonclassical Protection­ Method
  作者：Paul Rademacher、Parveen Choudhary Mohr

  DOI：10.1055/s-2007-1000854

  日期：2008.1

  Protection of the hydroxy group of the medium-ring hydroxy ketone, 5-hydroxycyclooctanone (1HK), can be achieved with an alcohol and hydrochloric acid, although the substrate predominately exists as the transannular hemiacetal 1HA. The reaction is explained by a mechanism, which includes a 1,5-hydride shift as an essential step.

  中环羟基酮--5-羟基环辛酮（1HK）的羟基保护可通过醇和盐酸来实现，尽管底物主要以反式半缩醛 1HA 的形式存在。该反应的机理包括 1,5-酸酐转移这一基本步骤。