1,5-环辛烷二酮 | 1489-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-环辛烷二酮
• 英文名称: cyclooctane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-cyclooctanedione
• CAS: 1489-74-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00101719
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HNIJGYLFFVBUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  260.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-环辛烷二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丁位壬内酯
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,5-环辛烷二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF COMPLEMENT FACTORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEURS DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了式I和II的化合物及其药用盐。还披露了使用此处披露的化合物治疗神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、眼科疾病或代谢性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022020244A1

文献信息

• Two-Carbon Ring-Enlargement of Cyclic 1,3-Diketones to Cyclic 1,5-Diketones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shumpei Kanaya、Yuta Asaji、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0040-1707862

  日期：2020.7

  3-Hydroxy-3-vinylcycloalkanones, which were prepared from the corresponding cyclic 1,3-diketones by mono-vinylation, were rearranged to two-carbon ring enlarged cyclic 1,5-diketones by treatment with a catalytic amount of potassium tert-butoxide.

  3-羟基-3-乙烯基环烷酮是由相应的环状 1,3-二酮通过单乙烯基化制备的，通过用催化量的叔丁醇钾处理重排为双碳环扩大的环状 1,5-二酮.
• Cp* Iridium Precatalysts for Selective C–H Oxidation with Sodium Periodate As the Terminal Oxidant
  作者：Meng Zhou、Ulrich Hintermair、Brian G. Hashiguchi、Alexander R. Parent、Sara M. Hashmi、Menachem Elimelech、Roy A. Periana、Gary W. Brudvig、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om301252w

  日期：2013.2.25

  Sodium periodate (NaIO4) is shown to be a milder and more efficient terminal oxidant for C–H oxidation with Cp*Ir (Cp* = C5Me5) precatalysts than ceric(IV) ammonium nitrate. Synthetically useful yields, regioselectivities, and functional group tolerance were found for methylene oxidation of substrates bearing a phenyl, ketone, ester, or sulfonate group. Oxidation of the natural products (−)-ambroxide

  与硝酸铈（IV）铵相比，高碘酸钠（NaIO 4）是用Cp * Ir（Cp * = C 5 Me 5）进行C–H氧化的缓和和有效的终端氧化剂。对于带有苯基，酮，酯或磺酸酯基团的底物的亚甲基氧化，发现了在合成上有用的产率，区域选择性和官能团耐受性。天然产物（-）-氨氧化物和香紫苏内酯的氧化选择性进行，顺式-十氢萘羟基化中构型得以保留。在60°C时，即使是一级C–H键也可以被激活：而甲烷被过氧化为CO 2以总NaIO 4计，乙烷以39％的收率没有产生部分氧化的产物，以25％的收率将乙烷转化为乙酸。在18- OH 2和NaIO 4的顺式-萘烷羟基化中证明了18 O标记。在23°C的环己烷氧化中发现3.0±0.1的动力学同位素效应，这表明C–H键的裂解是限速步骤。C–H与水氧化的竞争实验表明，4-乙基苯磺酸钠的C–H氧化受到4个数量级的青睐。操作中 时间分辨的动态光散射和动力学分析排除了金属氧化物纳
• Ionic Hydrogenation with Organosilanes under Acid-Free Conditions. Synthesis of Ethers, Alkoxysilanes, Thioethers, and Cyclic Ethers via rganosilyl Iodide and Triflate Catalyzed Reductions of Carbonyl Compounds and Their Derivatives
  作者：Mark B. Sassaman、G.K. Surya Prakash、George A. Olah、P. Donald、Katherine B. Loker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86635-7

  日期：1988.1

  The general ether synthesis method based on the trialkylsilane/trialkylsilyl iodide or triflate reagent system has been extended to the syntheses of alkoxysilanes from ketones, tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from dicarbonyl compounds, and thioethers by reductive cleavage of O-silylhemithioacetals.

  基于三烷基硅烷/三烷基甲硅烷基碘化物或三氟甲磺酸酯试剂系统的通用醚合成方法已扩展到由酮的烷氧基硅烷，由二羰基化合物的四氢呋喃和四氢吡喃以及硫醚通过O-甲硅烷基半硫缩醛的还原裂解而合成。
• Adenosine receptor antagonists and methods of making and using the same
  申请人：Biogen, Inc.

  公开号：US06649600B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  The invention is based on the discovery that compounds of Formula I are unexpectedly highly potent and selective inhibitors of the adenosine A1 receptor. Adenosine A1 antagonists can be usefull in the prevention and/or treatment of numerous diseases, including cardiac and circulatory disorders, degenerative disorders of the central nervous system, respiratory disorders, and many diseases for which diuretic treatment is suitable. In one embodiment, the invention features a compound of formula I: wherein: R3 is an optionally substituted bicyclic, tricylic, or pentacyclic group selected from:  and wherein R1, R2, R6, X1, X2, and Z are as described in the specification.

  这项发明基于发现，式I化合物意外地具有高效和选择性地抑制腺苷A1受体的特性。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗多种疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病，以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施方式中，该发明涉及一种式I的化合物：其中：R3是从以下选取的可选择取代的双环、三环或五环基团；而R1、R2、R6、X1、X2和Z如规范中所述。
• Exploring Structural Diversity in Ligand Design: The Aminoindanol Case
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Ciril Jimeno、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200800420

  日期：2008.10.6

  A series of enantiopure ligands based on the aminoindanol scaffold, but differing in regio- and stereochemistry has been synthesized. These ligands have been conveniently derivatized and their catalytic efficiency in different enantioselective reactions has been screened to determine privileged candidates with respect to regio- and stereochemistry for each considered process. The nature of the amino

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。