5-苄氧基-1,2,3-三甲氧基-苯 | 61780-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-苄氧基-1,2,3-三甲氧基-苯
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 61780-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: GNIFZWHNOZGQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-1,2,3-三甲氧基-苯 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四甲基氢氧化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-bromo-N-(1,2,8-trihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物作为磷酸甘油酸突变酶1抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）是一种糖酵解酶，可将3-磷酸甘油酸（3PG）动态转化为2-磷酸甘油酸（2PG），后者被上调以协调糖酵解，磷酸戊糖途径（PPP）和丝氨酸生物合成，从而促进癌细胞增殖和肿瘤。各种癌症的生长。然而，据报道仅有少数PGAM1抑制剂具有较差的分子或细胞效力。本文通过基于铅化合物PGMI-004A的脚手架跳跃和磺酰胺逆转策略，发现了一系列黄嘌呤衍生物作为新型PGAM1抑制剂。大多数x吨酮衍生物比PGMI-004A对PGAM1的效力更高，并且在不同的癌细胞系中表现出中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.044
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基对苯二酚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 5-苄氧基-1,2,3-三甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  Nakano,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2107 - 2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halide Noninnocence and Direct Photoreduction of Ni(II) Enables Coupling of Aryl Chlorides in Dual Catalytic, Carbon–Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Cameron H. Chrisman、Max Kudisch、Katherine O. Puffer、Trevor K. Stewart、Yisrael M. L. Lamb、Chern-Hooi Lim、Randolph Escobar、Pall Thordarson、Jeffrey W. Johannes、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.3c02784

  日期：2023.6.7

  nanosecond transient absorption spectroscopy. Speciation studies support that a mixture of Ni–bipyridine complexes forms under the reaction conditions, and the rate constant for photoreduction increases when more than one ligand is bound. Oxidative addition of an aryl iodide was observed indirectly via oxidation of the resulting iodide by Ir(IV)(ppy)3. Intriguingly, the persistence of the Ir(IV)/Ni(I)

  最近对双光氧化还原/镍催化、光驱动交叉偶联反应的机理研究发现，光催化剂（PC）通过还原猝灭或能量转移循环发挥作用。迄今为止，涉及氧化猝灭循环的报道相对较少，并且尚未报道直接观察这种猝灭事件。然而，当使用具有高度还原性激发态的PC（例如Ir(ppy) 3 ）时，Ni(II)光还原为Ni(I)在热力学上是可行的。最近，开发了一种使用 Ir(ppy) 3的统一反应系统，可在相同条件下形成 C-O、C-N 和 C-S 键，这对能够光氧化这些亲核试剂的 PC 来说是一个挑战。在此，在对该系统的详细机理研究中，我们通过纳秒瞬态吸收光谱观察了 PC（Ir(ppy) 3或吩恶嗪）的氧化猝灭。形态研究支持在反应条件下形成镍-联吡啶络合物的混合物，并且当结合多个配体时光还原的速率常数增加。通过Ir(IV)(ppy) 3氧化所得碘化物间接观察到芳基碘化物的氧化加成。有趣的是，发现氧化猝灭步骤中形成的 Ir(IV)/Ni(I)
• Oliverio; Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 386,394
  作者：Oliverio、Bargellini

  DOI：——

  日期：——
• GIL, S.;PALANCA, P.;SANZ, V.;TORTAJADA, A., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1198-1211
  作者：GIL, S.、PALANCA, P.、SANZ, V.、TORTAJADA, A.

  DOI：——

  日期：——
• Nakano,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2107 - 2112
  作者：Nakano,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Xanthone derivatives as phosphoglycerate mutase 1 inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Penghui Wang、Lulu Jiang、Yang Cao、Xiaodan Zhang、Bangjing Chen、Shiyu Zhang、Ke Huang、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.044

  日期：2018.5

  Phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) is a glycolytic enzyme that dynamically converts 3-phosphoglycerate (3PG) to 2-phosphoglycerate (2PG), which was upregulated to coordinate glycolysis, pentose phosphate pathway (PPP) and serine biosynthesis to promote cancer cell proliferation and tumor growth in a variety of cancers. However, only a few inhibitors of PGAM1 have been reported with poor molecular or

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）是一种糖酵解酶，可将3-磷酸甘油酸（3PG）动态转化为2-磷酸甘油酸（2PG），后者被上调以协调糖酵解，磷酸戊糖途径（PPP）和丝氨酸生物合成，从而促进癌细胞增殖和肿瘤。各种癌症的生长。然而，据报道仅有少数PGAM1抑制剂具有较差的分子或细胞效力。本文通过基于铅化合物PGMI-004A的脚手架跳跃和磺酰胺逆转策略，发现了一系列黄嘌呤衍生物作为新型PGAM1抑制剂。大多数x吨酮衍生物比PGMI-004A对PGAM1的效力更高，并且在不同的癌细胞系中表现出中等的抗增殖活性。