3-oxo-β-ionol | 117142-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-β-ionol
• 英文别名: (E)-4-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enone；3-Oxo-beta-ionol；4-[(E)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 117142-15-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YJCYWLADCDHKRN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-β-ionol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3-oxo-α-ionol
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-a-ionol

  摘要：

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1907
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-Trimethyl-4-[1-(3-methyl-oxiranyl)-meth-(Z)-ylidene]-cyclohex-2-enone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-β-ionol
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-a-ionol

  摘要：

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1907

文献信息

• Tobacco products containing oxygenated ionone derivatives
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04363331A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  The preparation and use as odorant and/or flavorant of compounds having the formula: ##STR1## wherein R represents a butyl, but-2-on-yl or 1,3-butadienyl group.

  该化合物的制备和用作气味剂和/或调味剂，其化学式为：##STR1## 其中R代表正丁基，丁-2-酮基或1,3-丁二烯基。
• Stereoselective synthesis of megastigmatrien-3-one using catalytic olefin isomerization as key step
  作者：Demin Liang、Wei Zhang、Shengchao Wu、Chen Luo、Yunfei Sha、Jie Shen、Yao Xiao、Da Wu、and Jian Li

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.731

  日期：——