艾氟洛芬 | 51543-39-6

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾氟洛芬
• 中文别名: S(+)氟比洛芬；(S)-(+)-2-氟-alpha-甲基-4-联苯乙酸；(S)-氟比洛芬；S-氟比洛芬
• 英文名称: (S)-(+)-flurbiprofen
• 英文别名: (+)-Flurbiprofen；(S)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionic acid；(S)-(+)-2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionic acid；(S)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propanoic acid；(S)-2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid；(S)-2-(2-fluoro-4-biphenylyl) propanoic acid；Esflurbiprofen；(2S)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 51543-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• mdl: MFCD00866152
• 分子量: 244.265
• InChiKey: SYTBZMRGLBWNTM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(lit.)
• 沸点：
  376.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥10.9 mg/mL；乙醇中≥69.1 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

已知(s)-氟比洛芬在人体内的代谢物包括4-羟基-(s)-氟比洛芬。

(s)-flurbiprofen has known human metabolites that include 4-hydroxy-S-flurbiprofen.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密的容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

生物活性

(S)-Flurbiprofen 是 Flurbiprofen 的活性对映体，其对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 分别为 0.48 μM 和 0.47 μM。

酶	IC50 (μM)
COX-1	0.48
COX-2	0.47

体外研究

(S)-Flurbiprofen (10⁻⁷ M) 可以完全抑制大鼠皮肤基础水平和刺激后 PGE2 的释放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾氟洛芬 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  简单羧酸的自发振荡体外手性转化及其可能机理

  摘要：

  在较早的研究中，我们收集了溶解在70％乙醇水溶液中的简单羧酸的自发振荡体外手性转化的实验证据（主要来自薄层色谱法和旋光法）。为了阐明这种现象，我们开发了两个链接模板的简单理论模型。最近，基于缩二脲测试（氨基酸），高效液相色谱和13，我们获得了手性羧酸自发缩合的其他实验证据。13 C NMR光谱（脯氨酸和羟基酸）。我们在现有文献的背景下简要描述了我们的实验结果，并概述了针对这些现象的改进的理论模型。我们的系统在某些方面类似于有机硅烷醇的振荡缩合反应。在这里，关键的反应是羧酸衍生的烯醇的形成。最后，我们讨论了简单羧酸的振荡手性转化对于生物化学，药理学和相关生命科学的重要性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1739
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 艾氟洛芬
  参考文献：
  名称：

  简单羧酸的自发振荡体外手性转化及其可能机理

  摘要：

  在较早的研究中，我们收集了溶解在70％乙醇水溶液中的简单羧酸的自发振荡体外手性转化的实验证据（主要来自薄层色谱法和旋光法）。为了阐明这种现象，我们开发了两个链接模板的简单理论模型。最近，基于缩二脲测试（氨基酸），高效液相色谱和13，我们获得了手性羧酸自发缩合的其他实验证据。13 C NMR光谱（脯氨酸和羟基酸）。我们在现有文献的背景下简要描述了我们的实验结果，并概述了针对这些现象的改进的理论模型。我们的系统在某些方面类似于有机硅烷醇的振荡缩合反应。在这里，关键的反应是羧酸衍生的烯醇的形成。最后，我们讨论了简单羧酸的振荡手性转化对于生物化学，药理学和相关生命科学的重要性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1739

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

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• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

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  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

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  申请人：Jones K. Todd

  公开号：US20050250948A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

  咪唑衍生物，含有它们的组合物，制备它们的方法，包括选择性区域放大合成方法，以及使用它们的方法。
• Synthesis of Reversed <i>C</i> ‐Acyl Glycosides through Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shorouk O. Badir、Audrey Dumoulin、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201800701

  日期：2018.5.28

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