艾氟康唑杂质15 | 188904-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾氟康唑杂质15
• 英文名称: N-benzoyl-4-methylenepiperidine
• 英文别名: (4-Methylenepiperidin-1-yl)(phenyl)methanone；(4-methylidenepiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 188904-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD23104905
• 分子量: 201.268
• InChiKey: DLNNUXOAZQFEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾氟康唑杂质15 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 艾氟康唑
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过环氧化物II与过量胺的开环反应制备2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物I，并将其抗真菌活性评价为局部用药。具有亚甲基的氮唑基环胺衍生物在体外具有广谱的极强活性。通常，大多数局部抗真菌剂的抗毛癣菌的活性都通过添加角蛋白（角化组织的主要成分）而大大降低。然而，三唑衍生物（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（4-亚甲基哌啶子基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（（-）-40，KP-103）通过添加角蛋白几乎没有失活。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1417
• 作为产物：
  描述：

  (4-(chloromethyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 艾氟康唑杂质15
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过环氧化物II与过量胺的开环反应制备2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物I，并将其抗真菌活性评价为局部用药。具有亚甲基的氮唑基环胺衍生物在体外具有广谱的极强活性。通常，大多数局部抗真菌剂的抗毛癣菌的活性都通过添加角蛋白（角化组织的主要成分）而大大降低。然而，三唑衍生物（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（4-亚甲基哌啶子基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（（-）-40，KP-103）通过添加角蛋白几乎没有失活。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1417

文献信息

• SOMOphilic Alkynylation of Unreactive Alkenes Enabled by Iron-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Binlin Zhao、Tianxiang Zhu、Mengtao Ma、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.3390/molecules27010033

  日期：——

  We report an efficient and practical iron-catalyzed hydrogen atom transfer protocol for assembling acetylenic motifs into functional alkenes. Diversities of internal alkynes could be obtained from readily available alkenes and acetylenic sulfones with excellent Markovnikov selectivity. An iron hydride hydrogen atom transfer catalytic cycle was described to clarify the mechanism of this reaction.

  我们报告了一种有效且实用的铁催化氢原子转移方案，用于将炔属基序组装成功能性烯烃。内炔烃的多样性可以从容易获得的烯烃和炔属砜中获得，具有优异的马尔科夫尼科夫选择性。描述了氢化铁氢原子转移催化循环以阐明该反应的机理。
• Process for the preparation of 4-methylenepiperidine
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06054586A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  A process for preparing 4-methylenepiperidine having a formula (VII): ##STR1## which comprises reacting an isonipecotate having a formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 is methyl group or ethyl group, with an acylating agent having a formula (II): R.sup.2 X or a formula (II'): (R.sup.2).sub.2 O wherein R.sup.2 is benzoyl group or acetyl group and X is chlorine atom or bromine atom, in the presence or the absence of a base, reducing the resulting ester having a formula (III): ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same as defined above, with sodium borohydride or lithium borohydride in an organic solvent containing methanol, reacting the resulting alcohol with a halogenating agent without any solvent or in an organic solvent in the presence or the absence of a base, reacting the resulting halide with a dehydrohalogenating agent in an organic solvent and hydrolyzing the resulting methylene compound having a formula (VI): ##STR4## wherein R.sup.2 is the same as defined above, with a strong alkaline in water or an organic solvent containing water.

  一种制备4-甲基亚胺基哌啶的方法，其化学式为(VII)：##STR1## 包括将具有化学式(I)的异尼泊酸酯与具有化学式(II)的酰化剂反应，其中R.sup.1是甲基基团或乙基基团，R.sup.2是苯甲酰基或乙酰基，X是氯原子或溴原子，存在或不存在碱的情况下，还原得到具有化学式(III)的酯，其中R.sup.1和R.sup.2与上述定义相同，使用含有甲醇的有机溶剂中的氢化钠硼或氢化锂硼还原，将所得醇与卤化剂在有机溶剂中或存在或不存在碱的情况下不使用溶剂反应，将所得卤化物与有机溶剂中的脱卤剂反应，然后在水或含水的有机溶剂中使用强碱水解，得到具有化学式(VI)的亚甲基化合物，其中R.sup.2与上述定义相同。
• Electrochemical Metal‐Catalyzed Azidoesterification of Alkenes
  作者：Kehan Zhou、Chenglei Lv、Niankai Fu

  DOI：10.1002/ejoc.202200977

  日期：2023.1.2

  A highly efficient electrochemical metal-catalyzed protocol has been developed for the azidoesterification of alkenes, providing a practical method for the synthesis of β-amino acid derivatives.

  已经开发了一种高效的电化学金属催化方案用于烯烃的叠氮酯化，为合成β-氨基酸衍生物提供了一种实用的方法。
• Manganese/Cobalt Bimetallic Relay Catalysis for Divergent Dehydrogenative Difluoroalkylation of Alkenes
  作者：Tao Zhong、Chengyihan Gu、Yuhang Li、Jun Huang、Jian Han、Chengjian Zhu、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202310762

  日期：2023.10.16

  The involvement of manganese radical for halogen atom transfer (XAT) reactions has been esteemed as one reliable method but encountered with limited catalytic models. In this paper, a novel bimetallic relay catalysis of Mn₂(CO)₁₀ and cobaloxime has been developed for divergent dehydrogenative difluoroalkylation of alkenes using commercially available difluoroalkyl bromides. A wide range of structurally diverse terminal, cyclic and internal alkenes as well as tetrasubstituted alkenes are found to be good coupling partners to deliver difluoroalkylated allylic products and difluoromethylated cyclic products, accompanied with the production of H₂ as the by‐product. This bimetallic relay strategy features broad substrate scope, mild reaction conditions and excellent functional group compatibility. Its success represents an important step‐forward to expedite the construction of a rich library of difluoroalkylated products.

  摘要锰自由基参与卤原子转移（XAT）反应一直被认为是一种可靠的方法，但催化模型有限。本文开发了一种新型的 Mn2(CO)10 和钴肟双金属接力催化法，用于使用市售的二氟烷基溴对烯烃进行歧化脱氢二氟烷基化反应。研究发现，多种结构不同的末端、环状和内部烯烃以及四取代烯烃都是良好的偶联伙伴，可提供二氟烷基化烯丙基产物和二氟甲基化环状产物，并产生 H2 作为副产品。这种双金属中继策略具有广泛的底物范围、温和的反应条件和出色的官能团兼容性。它的成功为加快构建丰富的二氟烷基化产物库迈出了重要一步。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-METHYLENEPIPERIDINES
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0881215B1

  公开（公告）日：2001-09-05