2-(4-amino-3-fluorophenyl)propionic acid | 81937-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-amino-3-fluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-[(3'-fluoro-4'-amino)-phenyl]-propionic acid；2-(4-amino-3-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 81937-33-9
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: MIGFEQATPQMYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  327.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-3-fluorophenyl)propionic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  通过整合的化学酶促合成途径制备光学纯的氟比洛芬

  摘要：

  在手性分子的合成中，在合成途径中并入对映选择性酶促转化通常提供了一种有用的方法。然而，为了用酶促反应代替化学步骤，需要仔细考虑导致该反应的完整合成途径。一种综合的方法，考虑到两种类型的转化的可能性和挑战，可以使化学酶法获得有效合成策略的巨大潜力。我们在这里报告了在化学酶促方法中使用芳基丙二酸酯脱羧酶（AMDase，EC 4.1.1.76）合成对映体纯的氟比洛芬。有趣的是，实际考虑需要将酶促步骤转移到合成途径中比以前预期的更早的位置。目标化合物的R）和（S）对映体具有出色的光学纯度（> 99％ee）。提出的结果强调，当酶适合合成路线时，酶是最有用的，生物催化步骤的优化和合成路线的规划应该是一个综合过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-(4-amino-3-fluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过整合的化学酶促合成途径制备光学纯的氟比洛芬

  摘要：

  在手性分子的合成中，在合成途径中并入对映选择性酶促转化通常提供了一种有用的方法。然而，为了用酶促反应代替化学步骤，需要仔细考虑导致该反应的完整合成途径。一种综合的方法，考虑到两种类型的转化的可能性和挑战，可以使化学酶法获得有效合成策略的巨大潜力。我们在这里报告了在化学酶促方法中使用芳基丙二酸酯脱羧酶（AMDase，EC 4.1.1.76）合成对映体纯的氟比洛芬。有趣的是，实际考虑需要将酶促步骤转移到合成途径中比以前预期的更早的位置。目标化合物的R）和（S）对映体具有出色的光学纯度（> 99％ee）。提出的结果强调，当酶适合合成路线时，酶是最有用的，生物催化步骤的优化和合成路线的规划应该是一个综合过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.01.024

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LTK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010106016A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular ltk activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及以下公式（I）的化合物及其盐类。发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是ltk活性的抑制剂。
• CARBOXYL- OR HYDROXYL-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Benson Gregory Martin

  公开号：US20090163552A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention relates to novel carboxyl- or hydroxyl-substituted benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to FXR and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型羧基或羟基取代苯并咪唑衍生物， 其中R1至R6如描述和索赔中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物与FXR结合，可用作药物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN O-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT O COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068461A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives of formula (Q) as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及以式(Q)的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] 4-(METHYL SULFONYL AMINO) PHENYL ANALOGUES AS VANILLOID ANTAGONIST SHOWING EXCELLENT ANALGESIC ACTIVITY AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE 4-(METHYL SULFONYL AMINO)PHENYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE AYANT UNE EXCELLENTE ACTIVITE ANALGESIQUE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：DIGITALBIOTECH CO LTD

  公开号：WO2005003084A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to novel 4-(methylsulfonylamino) phenyl analogue as a potent vanilloid receptor antagonist and the pharmaceutical compositions comprising the same. The inventive compound can be useful for analgesics to prevent, alleviate or treat pain diseases or inflammatory disease comprising pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease and urgent urinary incontinence.

  本发明涉及一种新型的4-(甲磺胺基)苯基类似物，作为有效的辣椒素受体拮抗剂，以及包含该类似物的药物组合物。这种创新化合物可用于镇痛药，用于预防、缓解或治疗疼痛疾病或包括疼痛的炎症性疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜的刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和急性尿失禁。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH A CO-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT CO COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068467A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives bearing a phenyl moiety substituted with a CO-containing group as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及取代吡唑基的羧酰胺和脲衍生物，其带有一个苯基被一个含CO基团取代的香草醛受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾患。