(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 86838-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 86838-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ABILMTYZOJXHJM-FCSPZMLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(3S,4S)-2-Formyl-4-methoxy-3-methyl-6-phenyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of oudemansin total synthesis of (−)-oudemansin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81829-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 以35%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of oudemansin total synthesis of (−)-oudemansin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81829-8

文献信息

• Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries
  申请人：Olivo Horacio F.

  公开号：US20100179330A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Methods for the preparation of indene-based thiazolidinethiones are provided comprising contacting 1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, or a substituted derivative thereof, with an acid under suitable reaction conditions to provide a first intermediate; and contacting the first intermediate with an alkali xanthate in the presence of an alkali hydroxide under suitable reaction conditions to provide a compound of formula (III), wherein R 1 -R 8 are defined herein.

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。
• Indene-Based Thiazolidinethione Chiral Auxiliary for Propionate and Acetate Aldol Additions
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol702980p

  日期：2008.2.1

  An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was prepared in two steps from trans-1-amino-2-indanol. Chlorotitanium enolates of this chiral auxiliary delivered excellent diastereoselectivities in propionate and acetate aldol additions. The chiral auxiliary was easily removed to deliver several valuable functionalities.
• Akita, Hiroyuki; Matsukura, Hiroko; Sonomoto, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4985 - 4987
  作者：Akita, Hiroyuki、Matsukura, Hiroko、Sonomoto, Kenji、Tanaka, Atsuo、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• US8309738B2
  申请人：——

  公开号：US8309738B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• The absolute configuration of oudemansin total synthesis of (−)-oudemansin
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Koshiji、Akiya Furuichi、Koki Horikoshi、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81829-8

  日期：1983.1