4-fluoro-3',5'-dimethylbiphenyl | 1392005-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3',5'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1392005-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: LCSXMQOQBKLTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 、 对溴氟苯 在 反式-二氯-双(1-甲基咪唑K-N3)钯(II) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-fluoro-3',5'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 (1-甲基咪唑) 2催化的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 反应在纯水中进行

  摘要：

  PdCl2(1-甲基咪唑)2 在纯水中是一种有效的催化剂，用于芳基溴化物和碘化物分别与芳基硼酸和丙烯酸的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 反应。在最佳条件下，产物，不同取代的联苯和单取代的反式肉桂酸，分别以良好到几乎定量的产率形成。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662179283121

文献信息

• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。
• N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Gao-Qi Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo301270t

  日期：2012.8.3

  the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates including tosylates and phenylsulfonates with arylboronic acids, giving the desired coupling products in good to high yields. Acceptable yields can also be achieved even by using the less reactive mesylates as the substrates. It is worthy of noting here that this is the first example of NHC–Pd(II) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates

  人们发现，定义明确的NHC-Pd（II）-Im配合物1是Suzuki-Miyaura将芳基磺酸盐（包括甲苯磺酸盐和苯磺酸盐）与芳基硼酸偶联的有效催化剂，从而以高至高收率提供了所需的偶联产物。即使通过使用反应性较低的甲磺酸酯作为底物也可以达到可接受的产率。在此值得注意的是，这是NHC-Pd（II）络合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联的第一个实例，为合成联芳基化合物提供了一种廉价，方便且可替代的方法。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Qin-Na Ma、Ren-Hao Li、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c3ob41382a

  日期：——

  showed efficient catalytic activity toward the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids or potassium phenyltrifluoroborate, giving the expected coupling products in good to high yields. It should be noted that this is the first example so far of the phosphine-free, NHC–Pd(II) complexes catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids.

  现成的NHC-Pd（II）-Mp配合物2对芳基氨基磺酸与芳基硼酸或苯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联显示出有效的催化活性，从而以高至高收率提供了预期的偶联产物。应当指出，这是迄今为止不含膦的NHC-Pd（II）配合物催化氨基磺酸芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应的第一个例子。
• PdCl₂(1-methylimidazole)₂-catalysed Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck Reactions Performed in Neat Water
  作者：Yao Li、Xiao-Fang Lin、Meng-Yuan Liu、Lu-Lu Zhang、Ai-Ping Jin、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13662179283121

  日期：2013.5

  PdCl2(1-methylimidazole)2 was an effective catalyst in neat water for the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions of aryl bromides and iodides with, respectively, arylboronic acids and acrylic acid. Under optimal conditions, the products, variously substituted biphenyls and monosubstituted trans-cinnamic acids, respectively, were formed in good to almost quantitative yields.

  PdCl2(1-甲基咪唑)2 在纯水中是一种有效的催化剂，用于芳基溴化物和碘化物分别与芳基硼酸和丙烯酸的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 反应。在最佳条件下，产物，不同取代的联苯和单取代的反式肉桂酸，分别以良好到几乎定量的产率形成。