6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮 | 3689-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮
• 英文名称: 6,10,14-Trimethyl-5-pentadecen-2-one
• 英文别名: 6,10,14-trimethylpentadec-5-en-2-one；6,10,14-Trimethyl-pentadec-5-en-2-on
• CAS: 3689-69-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: CKJHJTOHWZLGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

制备方法与用途

用途：维生素E醋酸酯的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.03h， 以95%的产率得到植酮
  参考文献：
  名称：

  异植醇全合成的有效替代方法

  摘要：

  本手稿开发并描述了一种通过使用假紫罗兰酮中间体从柠檬醛全合成异植醇的改进和替代方法。这种商业上可行的替代方法涉及六个步骤，它代表了一种替代方法，比文献中现有的已发表合成方法具有商业可行性。该目标是通过开发和优化用于合成关键中间体（即 6,10,14-trimethylpentadedectrimethylpentadec-5-en-2-one）的高效和高产率程序来实现的，该方法是通过 2-甲氧基丙烯与叔醇（3， 7,11-三甲基十二烷-1-烯-3-醇）。通过 TLC、GC 和 NMR 评估，从柠檬醛中以 58-60% 的总产率提供异植醇，纯度 >99%。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210813124123
• 作为产物：
  描述：

  六氢假紫罗酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异植醇全合成的有效替代方法

  摘要：

  本手稿开发并描述了一种通过使用假紫罗兰酮中间体从柠檬醛全合成异植醇的改进和替代方法。这种商业上可行的替代方法涉及六个步骤，它代表了一种替代方法，比文献中现有的已发表合成方法具有商业可行性。该目标是通过开发和优化用于合成关键中间体（即 6,10,14-trimethylpentadedectrimethylpentadec-5-en-2-one）的高效和高产率程序来实现的，该方法是通过 2-甲氧基丙烯与叔醇（3， 7,11-三甲基十二烷-1-烯-3-醇）。通过 TLC、GC 和 NMR 评估，从柠檬醛中以 58-60% 的总产率提供异植醇，纯度 >99%。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210813124123

文献信息

• Method for the preparation of unsaturated ketones
  申请人：Shinetsu Chemical Company

  公开号：US03975446A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Unsaturated ketones represented by the general formula ##EQU1## are successfully synthesized with very good yield from corresponding unsaturated alcohols and diketene in a single-step process in which the esterification reaction and the decarboxylation reaction take place concurrently by the synergistic action of the catalyst system composed of a high-boiling amine and an aluminum trialkoxide.

  通式为##EQU1##的不饱和酮，通过单步法从相应的不饱和醇和二酮中成功合成，收率非常高，在这个过程中，酯化反应和脱羧反应通过高沸点胺和铝三烷氧化物催化剂系统的协同作用同时进行。
• Preparation of higher unsaturated ketones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04310705A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  An improved process for the preparation of higher unsaturated ketones, such as geranylacetone and farnesylacetone, by reacting a .beta.,.gamma.-unsaturated alcohol and an alkyl acetoacetate at an elevated temperature in the presence of an organic aluminum compound, with elimination, and removal, of the alcohol derived from the alkyl acetoacetate in a reactor system carrying a fractionating column. The improvement in the purity, yield, and especially space-time yield of the product is achieved by starting from an alcohol having a higher boiling point than that of the alkyl acetoacetate used, carrying out the reaction in the presence of a small amount of an inert liquid which has a boiling point between that of the alkyl acetoacetate and the alcohol to be eliminated therefrom, and ensuring that the temperature at the bottom of the fractionating column is only slightly higher than the boiling point of the added liquid, under the prevailing pressure.

  一种改进的制备高不饱和酮的方法，例如香叶醇酮和法尼醇酮，通过在有机铝化合物存在下，在升高的温度下反应β，γ-不饱和醇和烷基乙酰乙酸酯，通过消除和去除从烷基乙酰乙酸酯中得到的醇，在带有分馏柱的反应器系统中实现。通过从沸点高于所使用的烷基乙酰乙酸酯的醇开始，以少量惰性液体的存在，在反应中保持沸点在烷基乙酰乙酸酯和要从中消除的醇之间，并确保分馏柱底部的温度仅略高于所添加液体的沸点，在适当的压力下实现了产品的纯度，产量和特别是空间时间产量的提高。
• USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINING ASYMMETRIC HYDROGENATION AND ISOMERIZATION
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20160185702A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves an asymmetric hydrogenation and an isomerization step. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有原手性双键的不饱和化合物的E/Z异构体混合物中制造具有立体异构中心的化合物的过程。氢化产物在立体异构中心处具有特定的所需构型。该过程涉及不对称氢化和异构化步骤。该过程非常优越，因为它以高效的方式从起始产品的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Nasarow; Kamernizkii; Achrem, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1458,1459
  作者：Nasarow、Kamernizkii、Achrem

  DOI：——

  日期：——
• US2795617
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——