芥子碱 | 18696-26-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 芥子碱
• 英文名称: sinapoylcholine
• 英文别名: sinapine；sinapoyl choline；Sinapin；2-[(Z)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyethyl-trimethylazanium
• CAS: 18696-26-9；84123-21-7；84123-22-8
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₅
• 分子量: 310.37
• InChiKey: HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  178℃
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（805.52 mM；需要超声波）
• LogP：
  -3.370 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

制备方法与用途

生物活性

Sinapine 是一种从十字花科物种的种子中分离出来的生物碱，具有抗氧化、抗肿瘤和放射防护的作用。研究表明，它通过下调 P-glycoprotein 来抑制 Caco-2 细胞的增殖。

靶点

Target	Value
P-glycoprotein	()

体外研究

• Sinapine (6 或 60 μM，1 小时) 能够对抗 H₂O₂ 和抗霉素 A 引起的心肌细胞线粒体氧化应激。
• Sinapine (10 至 200 μM，24 小时) 剂量依赖性地抑制 Caco-2 细胞的增殖，并且具有较低的毒性。
• Sinapine (10 至 200 μM，24 小时) 通过诱导 P-glycoprotein (P-gp) 下调增加 doxorubicin 在 Caco-2 细胞中的积累。
• Sinapine (10 至 200 μM，24 小时) 显著降低 FRS2α 和 ERK1/2 的磷酸化水平。

体内研究

Sinapine 能通过调节肠道微生物组成来减少小鼠非酒精性脂肪肝病的发生。

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芥子碱 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰胆碱：白鳍金枪鱼中的一种天然产物

  摘要：

  摘要 已从白鳍金枪鱼的不同部位分离出胆碱酯的总成分。4-羟基苯甲酰胆碱已被鉴定并发现是白花蛇舌草种子提取物中数量占主导地位的胆碱酯之一。通过与合成参考化合物的比较，证实了新天然产物的身份。这种植物中存在几种不同的胆碱酯，但在幼苗、叶子和花序的提取物中，它们在数量上并不像种子中那样占主导地位。应用的改良离子交换技术似乎是从其他类型的酚类植物成分中分离和分离胆碱酯和胺的有效工具。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80093-9
• 作为产物：
  描述：

  芥子酸 、 (2-溴乙基)三甲基溴化铵 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 芥子碱
  参考文献：
  名称：

  毛细管液相色谱/电喷雾串联质谱法分析拟南芥和甘蓝型油菜种子中的酚胆碱酯

  摘要：

  从拟南芥和甘蓝型油菜种子制得的总胆碱酯级分通过毛细管LC / ESI-QTOF-MS和直接输注ESI-FTICR-MS进行分析。除了主要的芥子碱胆碱外，还可以基于精确的质量测量，碰撞诱导解离（CID）质谱的解释以及选定代表的合成，鉴定出30种酚类胆碱酯。迄今为止鉴定出的化合物包括取代的羟基肉桂酰基和羟基苯甲酰胆碱，各自的单己糖苷以及酚类胆碱酯和单木酚的氧化偶联产物。苯酚胆碱酯类可通过反相液相色谱很好地分离，并且可使用电喷雾电离质谱法以正离子模式灵敏地检测到。从分子离子获得的CID质谱图有助于表征此类化合物的类型和取代形式。因此，LC / ESI-MS / MS是对该化合物类别进行全面定性和定量分析的宝贵工具。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1522

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Brassicaceae Plant Materials and Method for Their Use as Biopesticides
  申请人：Morra Matthew J.

  公开号：US20080182751A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosed embodiments concern a process for controlling plant pests, such as insects, nematodes, fungi, weeds, and combinations thereof, with specific embodiments being particularly useful for weed suppression. One disclosed embodiment comprises providing a plant, or a portion thereof, selected from the family Brassicaceae, particularly from the genera Brassica and Sinapis , and even more particularly from the genus Sinapis . Plant material is applied to soil prior to crop planting, simultaneously with crop planting, or subsequent to emergence of desired plants. The method may further comprise processing plant material. For example, with reference to Sinapis alba processing can include crushing the plants to obtain seed meal, which can be applied as obtained, or can be in other useful forms, such as pellets. Alternatively, effective glucosinolates may be extracted from plant material, either with or without first pressing the plant material. Extracted glucosinolates are applied to soil, followed by applying myrosinase, or alternatively the glucosinolate and myrosinase can be co-applied, to soil. Plant material or processed plant material may be combined with at least one additional material to form a composition, such as natural pesticides, natural fertilizers, synthetic fertilizers, synthetic herbicides, synthetic pesticide, surfactants, binders, colorants, pH adjusters/stabilizer, capsaicin, onion tissue, one or more microorganism, one or more products provided by a microorganism, or combinations thereof. The method also can include controlling the amount of water and/or pH added to soil, and or pH, to which the plant material, processed plant material, composition comprising plant material, or composition comprising processed plant material, is applied. The water and/or pH is selected to maintain bioactivity.

  公开的实施例涉及一种用于控制植物害虫（如昆虫、线虫、真菌、杂草和其组合）的过程，其中具体实施例特别适用于杂草抑制。其中一种公开的实施例包括提供一种来自十字花科家族的植物或其部分，特别是来自芥菜属和芥菜属中的Sinapis属，甚至更特别是来自Sinapis属。在作物种植前、同时进行作物种植或期望植物出现后，将植物材料应用于土壤中。该方法还可以包括处理植物材料。例如，对于Sinapis alba，处理可以包括压碎植物以获得种子粉，可以将其作为获得的形式应用，也可以是其他有用的形式，例如颗粒。或者，可以从植物材料中提取有效的硫代葡萄糖苷，无论是否首先压榨植物材料。提取的硫代葡萄糖苷可以应用于土壤中，然后应用油菜籽苷酶，或者硫代葡萄糖苷和油菜籽苷酶可以共同应用于土壤中。植物材料或处理过的植物材料可以与至少一种其他材料结合形成组成物，例如天然杀虫剂、天然肥料、合成肥料、合成除草剂、合成杀虫剂、表面活性剂、粘合剂、着色剂、pH调节剂/稳定剂、辣椒素、洋葱组织、一种或多种微生物、由微生物提供的一种或多种产品，或其组合物。该方法还可以包括控制添加到土壤中的水和/或pH的量，以及应用植物材料、处理过的植物材料、包含植物材料的组成物或包含处理过的植物材料的组成物的pH。所选的水和/或pH用于维持生物活性。
• Esterases and Related Nucleic Acids and Methods
  申请人：Mathur Eric J.

  公开号：US20090324574A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention provides hydrolases, polynucleotides encoding them, and methods of making and using these polynucleotides and polypeptides. In one aspect, the invention is directed to polypeptides, e.g., enzymes, having a hydrolase activity, e.g., an esterase, acylase, lipase, phospholipase (e.g., phosphplipase A, B, C and D activity, patatin activity, lipid acyl hydrolase (LAH) activity) or protease activity, including thermostable and thermotolerant hydrolase activity, and polynucleotides encoding these enzymes, and making and using these polynucleotides and polypeptides. The hydrolase activities of the polypeptides and peptides of the invention include esterase activity, lipase activity (hydrolysis of lipids), acidolysis reactions (to replace an esterified fatty acid with a free fatty acid), transesterification reactions (exchange of fatty acids between triglycerides), ester synthesis, ester interchange reactions, phospholipase activity and protease activity (hydrolysis of peptide bonds). The polypeptides of the invention can be used in a variety of pharmaceutical, agricultural and industrial contexts, including the manufacture of cosmetics and nutraceuticals. In another aspect, the polypeptides of the invention are used to synthesize enantiomerically pure chiral products.

  本发明提供了水解酶、编码它们的多核苷酸以及制备和使用这些多核苷酸和多肽的方法。在一个方面，本发明涉及具有水解酶活性的多肽，例如酯酶、酰化酶、脂肪酶、磷脂酶（例如磷脂酶A、B、C和D活性、薯蛋白活性、脂肪酰基水解酶（LAH）活性）或蛋白酶活性，包括热稳定和热耐受水解酶活性，以及编码这些酶的多核苷酸，制备和使用这些多核苷酸和多肽。本发明中多肽和多肽的水解酶活性包括酯酶活性、脂肪酶活性（水解脂肪）、酸解反应（用游离脂肪酸替代酯化脂肪酸）、酯交换反应（三酰甘油之间脂肪酸的交换）、酯合成、酯交换反应、磷脂酶活性和蛋白酶活性（水解肽键）。本发明中的多肽可用于各种制药、农业和工业环境中，包括化妆品和营养保健品的制造。在另一个方面，本发明中的多肽被用于合成对映纯手性产物。
• Compositions and Methods for Making and Modifying Oils
  申请人：Lam David

  公开号：US20080305531A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides novel methods for making or modifying oils, e.g., plant, animal or microbial oils, such as vegetable oils or related compounds, that are low in a particular fatty acid(s), for example, low linoleic oils, low linolenic oils, low palmitic oils, low stearic oils or oils low in a combination thereof.

  该发明提供了制备或修改油脂的新方法，例如植物、动物或微生物油脂，如低亚油酸油、低亚麻酸油、低棕榈酸油、低硬脂酸油或低上述组合油的植物油或相关化合物。