6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4h)-羧酸叔丁酯 | 924869-27-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4h)-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 叔丁基-6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-C]吡啶-5(4H)-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5(4H)-carboxylate；tert-butyl 1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate；1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 924869-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD08059268
• 分子量: 223.275
• InChiKey: BHYPERDTLBCHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128°C
• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4h)-羧酸叔丁酯 在 乙醇 、 盐酸 、 bis-hydrochloride 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 三氟乙酸 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 510 mg (83%)的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Anti-migraine spirocycles

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）的拮抗剂，包括它们的制药组成物、鉴定它们的方法、使用它们进行治疗的方法以及它们在治疗神经性血管扩张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热伤害、循环性休克、与绝经期潮红有关的潮红、呼吸道炎症性疾病如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗中的用途。

  公开号：

  US07842808B2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3 g的产率得到6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4h)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  作为有效的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的新型哌啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是 DNA 修复酶的重要成员，负责修复 DNA 单链断裂。基于合成致死策略开发PARP抑制剂是治疗乳腺癌和其他疾病的有效方法。在本研究中，利用基于结构的药物设计原理设计和合成了一系列新型哌啶基苯甲酰胺衍生物。我们针对五种人类癌细胞系（MDA-MB-436、CAPAN-1、SW-620、HepG2、SKOV3 和 PC3）评估了这些化合物的抗癌活性，并描绘了初步的构效关系。在这些化合物中， 和 对 MDA-MB-436 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 值分别为 8.56 ± 1.07 μM 和 6.99 ± 2.62 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 值分别为 8.33 nM 和 12.02 nM。机制研究表明，并有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，它们通过上调 HCT116 细胞中 Bax 和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107455
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole 、 6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4h)-羧酸叔丁酯 、 Dicaesio carbonate 在 碘化亚铜 6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4h)-羧酸叔丁酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 c-Hexane AcOEt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 1,1-dimethylethyl 1-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3a,4,6,7,7a-hexahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate (Preparation 12b, 214 mg, 9%; LCMS: Retention time 1.58 min; [M+H]+=476, 478) as a cream solid and 1,1-dimethylethyl 2-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate (Preparation 12a, 247 mg, 8%; LCMS: Retention time 1.55 min; [M+H]+=476, 478) as a white solid的产率得到1,1-dimethylethyl 1-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3a,4,6,7,7a-hexahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THIADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DISORDERS MEDIATED BY S1P1 RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的新化合物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。

  公开号：

  US20120101086A1

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] CYCLIC-AMP RESPONSE ELEMENT BINDING PROTEIN (CBP) AND/OR ADENOVIRAL E1A BINDING PROTEIN OF 300 KDA (P300) DEGRADATION COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROTÉINE DE LIAISON D'ÉLÉMENT DE RÉPONSE AMP CYCLIQUE (CBP) ET/OU PROTÉINE DE LIAISON ADÉNOVIRALE E1A DE COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE 300 KDA (P300) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2020173440A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Bivalent compounds composition comprises one or more of the bivalent compounds. The bivalent compound comprises a cyclic-AMP response element binding protein (CBP) and/or adenoviral E1A binding protein of 300kDa (P300) ligand (CBP/P300 ligand) conjugated to a degradation tag. The method of using the bivalent compounds is treating certain disease in a subject in need thereof. The method of identifying such bivalent compounds is disclosed.

  二价化合物组合物包括一个或多个二价化合物。二价化合物包括与降解标签共轭的环磷酸腺苷反应元件结合蛋白（CBP）和/或300kDa的腺病毒E1A结合蛋白（P300）配体（CBP/P300配体）。使用二价化合物的方法是治疗需要治疗的受试者的某些疾病。识别此类二价化合物的方法已公开。
• [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239117A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety. Some such embodiments include a linker. Some such embodiments include a target protein binding moiety. Further provided herein are ligand-DDB1 complexes. Further provided herein are in vivo modified DDB1 proteins.

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180016239A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds according to Formula (I-1) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds can be used in the treatment of RORgammaT-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及按照式(I-1)的化合物及其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或症状。
• [EN] THIADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DISORDERS MEDIATED BY SLPL RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LES RÉCEPTEURS SLPL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010146104A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新颖化合物、它们的制备过程、含有它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。