α-azido-1-(phenylsulfonyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole-3-propanoic acid | 252187-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-azido-1-(phenylsulfonyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole-3-propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-azido-3-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 252187-21-6
• 化学式: C₅₁H₄₈N₄O₉S
• 分子量: 893.03
• InChiKey: KVMZSGUTEWSMFN-MABZYZBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-azido-1-(phenylsulfonyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole-3-propanoic acid 在 20percent Pd(OH)2/C sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-(α-D-mannopyranosyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基色氨酸及其衍生物的全合成。

  摘要：

  糖基化是蛋白质最重要的翻译后或共翻译修饰之一，它通过影响高级结构来影响亲本蛋白质的生物学活性。近来，在各种蛋白质中鉴定了结合有C-糖基化氨基酸的糖蛋白的高度新颖的变体。成功地实现了一种这样的C-糖基氨基酸，即C（2）-α-DC-甘露糖基吡喃糖基-L-色氨酸和相关肽的全合成。甘露糖和色氨酸部分通过锂化的吲哚衍生物经由苄基保护的1，2-脱水-甘露糖的开环连接。在官能团转化和脱保护步骤之后，以简洁和立体选择性的方式合成糖氨基酸，具有高的总收率。立体异构体 以类似的方式合成C（2）-α-DC-糖基吡喃糖基-L-色氨酸。此外，揭示了中间叠氮基酸可以用作肽延长的有用构建基块。还报道了使用三嗪盐衍生物作为偶联剂在不保护羟基的情况下形成糖肽的肽键的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200390163
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 triflic azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 α-azido-1-(phenylsulfonyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1H-indole-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基色氨酸及其衍生物的全合成。

  摘要：

  糖基化是蛋白质最重要的翻译后或共翻译修饰之一，它通过影响高级结构来影响亲本蛋白质的生物学活性。近来，在各种蛋白质中鉴定了结合有C-糖基化氨基酸的糖蛋白的高度新颖的变体。成功地实现了一种这样的C-糖基氨基酸，即C（2）-α-DC-甘露糖基吡喃糖基-L-色氨酸和相关肽的全合成。甘露糖和色氨酸部分通过锂化的吲哚衍生物经由苄基保护的1，2-脱水-甘露糖的开环连接。在官能团转化和脱保护步骤之后，以简洁和立体选择性的方式合成糖氨基酸，具有高的总收率。立体异构体 以类似的方式合成C（2）-α-DC-糖基吡喃糖基-L-色氨酸。此外，揭示了中间叠氮基酸可以用作肽延长的有用构建基块。还报道了使用三嗪盐衍生物作为偶联剂在不保护羟基的情况下形成糖肽的肽键的合成途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200390163

文献信息

• Total Synthesis of Novel Subclass of Glyco-amino Acid Structure Motif:  <i>C</i><i>²</i>-α-<scp>l</scp>-<i>C</i>-Mannosylpyranosyl-<scp>l</scp>-tryptophan
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja990926a

  日期：1999.10.1