(3S,7S,8aR)-3-(3-indolylmethyl)-7-(methoxycarbonylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1423035-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,7S,8aR)-3-(3-indolylmethyl)-7-(methoxycarbonylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: methyl 2-[(3S,7S,8aR)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-7-yl]acetate
• CAS: 1423035-79-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: PCDKYCYXQIBMAW-UVBSCNOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨醇 、 dimethyl 3-(2-oxoethyl)glutarate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3S,7R,8aS)-3-(3-indolylmethyl)-7-(methoxycarbonylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline

  摘要：

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。

  DOI：

  10.1039/c2cc38540f

文献信息

• Enantioselective formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline
  作者：Mercedes Amat、Carlos Ramos、Maria Pérez、Elies Molins、Pedro Florindo、Maria M. M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c2cc38540f

  日期：——

  Starting from (S)-tryptophanol, a formal synthesis of ent-rhynchophylline and ent-isorhynchophylline, involving stereoselective cyclocondensation, spirocyclization, and alkylation reactions, and the final adjustment of the oxidation level at the oxindole and piperidine moieties, is reported.

  报告从 (S)- 色氨酸开始，正式合成了ent-rhynchophylline 和 ent-isorhynchophylline，其中涉及立体选择性环缩合反应、螺环化反应和烷基化反应，并最终调整了氧化吲哚和哌啶分子的氧化水平。
• Tryptophanol-derived oxazolopiperidone lactams: Identification of a hit compound as NMDA receptor antagonist
  作者：Nuno A.L. Pereira、Francesc X. Sureda、Roser Esplugas、Maria Pérez、Mercedes Amat、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.105

  日期：2014.8

  N-Methyl-D-aspartate receptors (NMDAR) exacerbated activation leads to neuron death through a phenomenon called excitotoxicity. These receptors are implicated in several neurological diseases (e.g., Alzheimer and Parkinson) and thus represent an important therapeutic target. We herein describe the study of enantiopure tryptophanol-derived oxazolopiperidone lactams as NMDA receptor antagonists. The most active hit exhibited an IC50 of 63.4 mu M in cultured rat cerebellar granule neurons thus being 1.5 fold more active than clinically approved NMDA antagonist amantadine (IC50 = 92 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.