6,7-二氢-5H-苯并[c]咔唑 | 5425-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二氢-5H-苯并[c]咔唑
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-benzo[c]carbazole
• CAS: 5425-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: OQTPUPBFASAWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  423.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-苯并[c]咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenyl-N-[4-(7-phenylbenzo[c]carbazol-10-yl)phenyl]-N-(4-phenylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  MATERIAL FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2332911B1
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(4-phenyl-but-1-ynyl)benzene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6,7-二氢-5H-苯并[c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  金催化吲哚的还原反应

  摘要：

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201103014

文献信息

• A Convenient Modification of the Fischer Indole Synthesis with a Solid Acid
  作者：Sosale Chandrasekhar、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1080/00397911.2014.984854

  日期：2015.4.18

  the cation exchange resin Amberlite IR 120 in refluxing ethanol. A variety of enolizable aldehydes, and ketones and several substituted phenylhydrazines could thus be converted to the corresponding indoles in excellent yields (70–88%). Reaction times were typically 6–10 h, with the resin being then filtered off and the product isolated after minimal workup. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 标题反应的新一锅版本包括在回流乙醇中加热羰基化合物、苯肼和阳离子交换树脂 Amberlite IR 120 的混合物。因此，各种可烯醇化的醛、酮和几种取代的苯肼可以以极好的收率（70-88%）转化为相应的吲哚。反应时间通常为 6-10 小时，然后将树脂过滤掉，并在最少的后处理后分离产物。图形概要
• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。
• Radical cyclisation reactions with indoles
  作者：Stuart R. Flanagan、David C. Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00094-7

  日期：2003.2

  Several radical cyclisation reactions involving indoles are described. Most notably, we have shown that radical additions to C3 of an indole are frequently facile. A dichotomy in the course of radical cyclisation reactions to C2 of the indole has also been exposed wherein 6-endo-trig cyclisations are propagated by the loss of a hydrogen atom from C2 while 5-exo-trig cyclisations are propagated by hydrogen

  描述了涉及吲哚的几种自由基环化反应。最值得注意的是，我们已经表明，将吲哚的C3自由基加成通常很容易。还公开了对吲哚的C 2进行自由基环化反应的二分法，其中6-内-trig环化通过氢原子从C2的损失而传播，而5- exo- trig环化通过氢原子的抽象而传播。由氢化三丁基锡得到的C3。还已经证明了涉及向吲哚中添加吲哚基自由基中间体的环化。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。
• 红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光二 极管器件
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN103896920B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光二极管器件。本发明提供下式之一的红色磷光化合物：