6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 | 7125-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 6,7-二氢-5H-苯并环庚烯
• 英文名称: 1,2-benzo-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene；benzosuberene；6,7-Dihydro-5H-benzocycloheptene；8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
• CAS: 7125-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• mdl: MFCD08544537
• 分子量: 144.216
• InChiKey: DTRRHWQMEXXDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9942 g/cm3(Temp: 29 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 在 水 、 二苯二硫醚 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1,2-Benzo-cycloheptenol-(4)
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的反马尔科夫尼科夫水合烯烃

  摘要：

  考虑到经典的烯烃抗马尔可夫尼科夫水合过程需要化学计量的硼烷和氧化剂，因此在催化方案中实现转化仍然很有吸引力。本文中，通过使用有机光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合使用，可见光介导的反马尔科夫尼科夫水向烯烃的加成反应避免了过渡金属催化剂（化学计量的硼烷）的使用。以及氧化剂。末端烯烃和内部烯烃都易于容纳在该转化中，从而以单一区域选择性以高收率获得相应的伯醇和仲醇。基于光催化剂，该程序可以按230倍的转换规模放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03388
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 生成 6,7-二氢-5H-苯并环庚烯
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的催化不对称分子间溴代酯化反应

  摘要：

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol501542r

文献信息

• A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Chao Deng、Li-Jia Wang、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201206376

  日期：2012.11.12

  cyclopropanation of multisubstituted olefins with phenyliodonium ylide malonate has been achieved in the presence of a chiral bisoxazoline copper(I) complex (see scheme). A wide range of substrates undergo the reaction to provide optically active 1,1‐cyclopropane diesters in high yield with up to >99 % ee. A rationale for the enantioselective induction has been proposed.

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。
• Silica Chloride (SiO₂-Cl), a New Heterogeneous Reagent, for the Selective and Efficient Conversion of Benzylic Alcohols to Their Corresponding Chlorides and Iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-120025175

  日期：2003.11

  Abstract Structurally different benzylic alcohols were efficiently converted to their corresponding chlorides by silica chloride (SiO2-Cl) in CHCl3 at room temperature. Silica chloride is also able to convert benzylic alcohols to their iodides in the presence of NaI in a mixture of CH3CN/CHCl3 in excellent yields.

  摘要 在室温下，在 CHCl3 中的氯化硅 (SiO2-Cl) 可以将结构不同的苄醇有效地转化为其相应的氯化物。在 NaI 存在下，在 CH3CN/ 混合物中，氯化硅也能够以极好的收率将苄醇转化为其碘化物。
• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20030236262A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Certain novel 4-substituted piperidine compounds are agonists of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity, diabetes, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型的4-取代哌啶化合物是人类黑色素皮质素受体的激动剂，特别是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对MC-4R激活敏感的疾病和疾病具有用处，如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。
• Synthesis of Metal–(Pentadentate-Salen) Complexes: Asymmetric Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide and Asymmetric Cyclopropanation (salenH2:N,N′-bis(salicylidene)ethylene-1,2-diamine)
  作者：Hiroaki Shitama、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/chem.200601420

  日期：2007.6.4

  manganese(III) and cobalt(II) complexes, in which the fifth ligand is expected to intramolecularly coordinate to the metal center and exert a trans effect. Indeed, high enantioselectivity has been achieved in epoxidations using aqueous hydrogen peroxide as the terminal oxidant and in cyclopropanations with these complexes as catalysts. In general, metallosalen-catalyzed reactions have been carried out

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。