6,7-二氢吡唑并[1,5-A]吡啶-4(5H)-酮 | 197094-19-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,7-二氢吡唑并[1,5-A]吡啶-4(5H)-酮
• 英文名称: 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-one
• CAS: 197094-19-2
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: QRDGLFWYBFTZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

6,7-二氢吡唑并[1,5-A]吡啶-4(5H)-酮是一种杂环有机化合物，常被用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢吡唑并[1,5-A]吡啶-4(5H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 borane tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-amino-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的吡唑并氨基吡啶/嘧啶衍生物作为潜在的FAK抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了新型的环稠合的吡唑并氨基吡啶/嘧啶衍生物作为潜在的FAK抑制剂的合成以及对五种癌细胞系（MDA-MB-231，BXPC-3，NCI-H1975，DU145和786O）的药物活性的评估。通常，与作为参考的GSK2256098相比，大多数化合物在3μM的浓度范围内均表现出较强的抗FAK酶促作用（IC 50 <1 nM），并能有效抑制几种癌细胞系。其中，由于抗增殖的高敏感性，化合物4o被认为是最有效的。文化方面，4o不仅可以抑制MDA-MB-231细胞中FAK Y397的磷酸化，而且可以剂量依赖的方式触发细胞凋亡。此外，计算对接分析还表明4o和TAE-226显示出与FAK激酶结构域相似的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127459
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-二氢吡唑并[1,5-A]吡啶-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的吡唑并氨基吡啶/嘧啶衍生物作为潜在的FAK抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了新型的环稠合的吡唑并氨基吡啶/嘧啶衍生物作为潜在的FAK抑制剂的合成以及对五种癌细胞系（MDA-MB-231，BXPC-3，NCI-H1975，DU145和786O）的药物活性的评估。通常，与作为参考的GSK2256098相比，大多数化合物在3μM的浓度范围内均表现出较强的抗FAK酶促作用（IC 50 <1 nM），并能有效抑制几种癌细胞系。其中，由于抗增殖的高敏感性，化合物4o被认为是最有效的。文化方面，4o不仅可以抑制MDA-MB-231细胞中FAK Y397的磷酸化，而且可以剂量依赖的方式触发细胞凋亡。此外，计算对接分析还表明4o和TAE-226显示出与FAK激酶结构域相似的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127459

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20160376287A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。
• 双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN111662284B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016054807A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention is directed to substituted indole compounds of formula (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, adisease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活动相关的疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、疾病、紊乱、损伤或与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病或紊乱方面具有用处。