6,7-二溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 | 220657-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 2-methyl-6,7-dibromoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 6,7-dibromo-2-methylquinoline-5,8-dione；5,8-Quinolinedione, 6,7-dibromo-2-methyl-
• CAS: 220657-98-7
• 化学式: C₁₀H₅Br₂NO₂
• 分子量: 330.963
• InChiKey: CRMQXUKKCZXGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-Amino-2-methylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5，8-二酮。

  摘要：

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0257039
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 sodium bromate 、 氢溴酸 作用下， 生成 6,7-二溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Syntheses of 6,7-Dibromoquinoline-5,8-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8316

文献信息

• The regioselectivity in the reaction of 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones with amine nucleophiles in various solvents
  作者：Eun Young Yoon、Han Young Choi、Kye Jung Shin、Kyung Ho Yoo、Dae Yoon Chi*、Dong Jin Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01278-8

  日期：2000.9

  The regioselectivity in the reaction of 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones with amine nucleophiles was described. In this reaction the solvent played an important role.

  描述了6,7-二卤喹啉-5,8-二酮与胺亲核试剂反应中的区域选择性。在该反应中，溶剂起重要作用。
• Alpha vinylation of haloquinoline-5,8-diones with methyl acrylate and methyl vinyl ketone under baylis-hillman reaction conditions
  作者：Hyoung Seok Song、Young Seok Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570430616

  日期：2006.11

  A synthesis of mono- and di-vinylquinolinediones based on substitution of the halogens in 6,7-dihaloquinoline-5,8-diones by DABCO-assisted enolate ion is described. Divinylquinolines undergo 6π-electrocyclization by thermally to give the benzo[g]quinoline derivatives.

  描述了基于DABCO辅助的烯醇酸根离子取代6,7-二卤代喹啉-5,8-二酮中的卤素的单乙烯基和二乙烯基喹啉二酮的合成。二乙烯基喹啉通过热作用进行6π-电环化，得到苯并[ g ]喹啉衍生物。
• Facile Oxidation of Fused 1,4-Dimethoxybenzenes to 1,4-Quinones Using NBS:  Fine-Tuned Control over Bromination and Oxidation Reactions
  作者：Dong Wook Kim、Han Young Choi、Kee-Jung Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol006952r

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]Fused 1,4-dimethoxybenzenes could be oxidized to benzoquinones by either direct oxidation or demethylation-oxidation. The oxidative demethylation of 5,8-dimethoxy-2-methylquinoline using 1.1 equiv of NBS in aqueous THF and a catalytic amount of H2SO4 at 20 degreesC for 5 min gave 2-methylquinoline-5,8-dione in 98% yield without bromination. Moreover, we can control either bromination or oxidative demethylation, or both reactions.
• A Facile Debromination Reaction:  Can Bromide Now Be Used as a Protective Group in Aromatic Systems?
  作者：Han Young Choi、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja0164374

  日期：2001.9.1
• [EN] AZIRIDINYLQUINOLINEDIONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES D'AZIRIDINYLQUINOLINEDIONE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2002034742A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to aziridinylquinolinedione derivatives having an anti-tumor effect of formula (1), a process for their preparation and their use as an anti-cancer agent, wherein R1 is a hydrogen atom or C¿1?-C4 alkyl; one of R?2 and R3¿ is an aziridinyl or 2-methylaziridinyl and the other one is a halogen atom, C¿1?-C4 alkoxy, azido, or amino.