6,7-二甲氧基-喹啉-2-羧酸 | 122234-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-carboxyquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxylic acid；6,7-Dimethoxy-chinolin-2-carbonsaeure
• CAS: 122234-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IWGBLROXONFBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  403.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72.8%的产率得到6,7-dimethoxy-2-carboxy-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  卡博替尼的制备方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种更加高效的合成卡博替尼的方法，该方法以6‑硝基藜芦醛为起始物，一锅法完成还原、环合、水解反应得到6,7‑二甲氧基‑2‑羧基‑喹啉，然后经氯化亚砜处理得到为6,7‑二甲氧基‑2‑羧基‑4‑氯‑喹啉，最后在铜催化体系条件下再次一锅法完成缩合和脱羧反应得到目标产物卡博替尼。

  公开号：

  CN110117254B
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-二甲氧基-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉/肉桂酸杂种作为淀粉样β聚集抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02609-2

文献信息

• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• Borsche; Ried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 269,284
  作者：Borsche、Ried

  DOI：——

  日期：——
• Über Derivate des Chinolins mit basischer Seitenkette
  作者：C. Mannich、O. Schilling

  DOI：10.1002/ardp.19382760907

  日期：——
• NISIGAKI, SADAO;SAKAEH, MASATOSI;TAKAMATSU, SYUXEHJ;KATSURADA, MASANORI;U+
  作者：NISIGAKI, SADAO、SAKAEH, MASATOSI、TAKAMATSU, SYUXEHJ、KATSURADA, MASANORI、U+

  DOI：——

  日期：——
• US4461896A
  申请人：——

  公开号：US4461896A

  公开（公告）日：1984-07-24