6,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛 | 95395-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 6,7-Dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 95395-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10696342
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SYZJYWHCZGHEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-3-anilino-2-[(6,7-dimethoxyquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Gatti; Cavrini; Roveri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 468 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲醛 在 氢气 作用下， 以45%的产率得到6,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gatti; Cavrini; Roveri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 468 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Quinolyl Alkanols and Their Application to Asymmetric Autocatalysis
  作者：Kenso Soai、Itaru Sato、Tomohiko Nakao、Rie Sugie、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-822402

  日期：——

  Enantioenriched 3-quinolyl alkanols act as asymmetric autocatalysts in the addition of diisopropylzinc to the corresponding substituted quinoline-3-carbaldehydes, to afford themselves with an amplified enantiomeric excess(ee) of up to 97%.

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。
• An Efficient Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Norma J. Tom、Elizabeth M. Ruel

  DOI：10.1055/s-2001-15221

  日期：——

  The addition of substituted anilines to ”vinamidinium" bis-tetrafluoroborate salt 1 [2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimmonio)propane bis-tetrafluoroborate], followed by cyclization of the resulting imino-eneamine salt and hydrolysis of the masked aldehydes 2, provide the corresponding 3-formyl quinolines 3. While the condensation of both 1 and its analogous bis-perchlorate salt and amidines are known to provide pyrimidines, we believe this is the first example of a quinoline annulation sequence with ”vinamidinium" bis-tetrafluoroborate salt 1 and anilines.

  将取代的苯胺加到 "乙脒 "双四氟硼酸盐 1 [2-二甲基氨基亚甲基-1,3-双（二甲基亚氨 基）丙烷双四氟硼酸盐]中，然后将生成的亚氨基烯胺盐环化，并水解被掩蔽的醛 2，从而得到相应的 3-甲酰基喹啉 3。虽然已知 1 及其类似的双高氯酸盐与脒的缩合可生成嘧啶，但我们认为这是第一个用 "乙烯脒 "双四氟硼酸盐 1 和苯胺进行喹啉环化反应的实例。
• GATTI, R.;CAVRINI, V.;ROVERI, P.;MATTEUZZI, D.;BRIGIDI, P., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 468-474
  作者：GATTI, R.、CAVRINI, V.、ROVERI, P.、MATTEUZZI, D.、BRIGIDI, P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ADAMANTANYL-(CYCLOPROPYL)-KETONES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ADAMANTANYL-(CYCLOPROPYL)-CÉTONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2008035049A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The invention relates to adamantyl-(cyclopropyl)-ketone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are Group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'adamantyl-(cyclopropyl)-cétone ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne également un procédé de préparation desdits composés. Les composés de l'invention sont des modulateurs du mGluR du groupe 1 et sont par conséquent utiles pour la lutte et la prévention contre les troubles neurologiques aigus et/ou chroniques.
• Gatti; Cavrini; Roveri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 468 - 474
  作者：Gatti、Cavrini、Roveri、et al.

  DOI：——

  日期：——