(3aR,4S,7aR)-4-hydroxymethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-1-one | 178945-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7aR)-4-hydroxymethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-1-one
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroinden-1-one
• CAS: 178945-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LVCWKYMZVFPOKJ-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aR)-4-hydroxymethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 生成 2-exo-Methylbicyclo<4.3.0>nona-7-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化生物碱合成中的还原环化反应-（+）-pumiliotoxin C的对映选择性全合成途径

  摘要：

  从手性均相的环己醇3开始，已经描述了对映体选择性合成（+）-pumiliotoxin C（1）的途径。钯催化的还原环化反应用于制备合成中的关键组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00861-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 polymethylhydrosiloxane 、 四溴化碳 、 bis(benzylidene)ethylenediamine 、 sodium 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 硝苯酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氨 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7aR)-4-hydroxymethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化生物碱合成中的还原环化反应-（+）-pumiliotoxin C的对映选择性全合成途径

  摘要：

  从手性均相的环己醇3开始，已经描述了对映体选择性合成（+）-pumiliotoxin C（1）的途径。钯催化的还原环化反应用于制备合成中的关键组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00861-1

文献信息

• Stereoselective Transformation of Enantiopure Cyclohexenol into <i>cis</i>-Hydrindan. An Enantioselective Formal Total Synthetic Route to (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Masaki Matsuura、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo9613085

  日期：1996.1.1
• Palladium catalyzed reductive cyclization reaction in alkaloid synthesis — an enantioselective total synthetic route to (+)-pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00861-1

  日期：1996.6

  Beginning with the chirally homogeneous cyclohexenol 3, an enantioselective total synthetic route to (+)-pumiliotoxin C (1) has been described. Palladium catalyzed reductive cyclization reaction was employed to prepare a key component in the synthesis.

  从手性均相的环己醇3开始，已经描述了对映体选择性合成（+）-pumiliotoxin C（1）的途径。钯催化的还原环化反应用于制备合成中的关键组分。
• INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.3987/com-96-7655

  日期：——

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).