(3R,5R)-5-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-3-cyclohexenecarbonitrile | 20549-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5R)-5-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-3-cyclohexenecarbonitrile
• 英文别名: (3R,5R)-2,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 20549-39-7；20549-40-0；50910-65-1；114298-14-5；137766-27-9；137766-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PDQZUYSZUDHVRQ-RCAUJQPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-3-cyclohexenecarbonitrile 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,5S,6S)-5-isopropenyl-2,3-dimethyl-spiro[5,5]undec-7-ene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自R -（-）-香芹酮的取代环己酮的Robinson环糊法合成官能化十萘醌的对映选择性

  摘要：

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00110-1

文献信息

• C3 and C6 Modification-Specific OYE Biotransformations of Synthetic Carvones and Sequential BVMO Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Caprolactones
  作者：Issa S. Issa、Helen S. Toogood、Linus O. Johannissen、James Raftery、Nigel S. Scrutton、John M. Gardiner

  DOI：10.1002/chem.201805219

  日期：2019.2.26

  with additional substituents at C3 or C6, or both C3 and C6, using three types of OYEs (OYE2, PETNR and OYE3) shows significant impact of both regio‐substitution and the substrate diastereomer. Bioreduction of (−)‐carvone derivatives substituted with a Me and/or OH group at C6 is highly dependent on the diastereomer of the substrate. Derivatives bearing C6 substituents larger than methyl moieties are not

  迄今为止，用于特种中间体的非天然香芹酮衍生物的生物催化修饰范围仍然有限。此外，己内酯是在聚合物工业中具有多种应用的重要原料，因此新型非天然萜酮衍生的生物催化己内酯合成对于工业生物催化材料应用具有潜在价值。使用三种类型的 OYE（OYE2、PETNR 和 OYE3）生物催化还原在 C3 或 C6 或 C3 和 C6 上带有附加取代基的 R-(-)-香芹酮合成类似物，显示了区域取代和底物的显着影响非对映体。在 C6 处被 Me 和/或 OH 基团取代的 (−)-香芹酮衍生物的生物还原高度依赖于底物的非对映异构体。带有大于甲基部分的 C6 取代基的衍生物不是底物。PETNR 与 (6 S )-Me 和 (6 R )-Me 取代的 (−)-香芹酮的计算机对接研究提供了与生物转化结果一致的模型。生物还原产物通过拜耳-维利格单加氧酶 (BVase) CHMO_Phi1 进行有效生物转化，得到具有完全区
• Enantioselective Synthesis of Functionalised Decalones by Robinson Annulation of Substituted Cyclohexanones, Derived from R-(−)-Carvone
  作者：Ben J.M Jansen、Cindy C.J Hendrikx、Nikolai Masalov、Gerrit A Stork、Tommi M Meulemans、Fliur Z Macaev、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00110-1

  日期：2000.3

  catalysed conjugate addition of methyl magnesium iodide to cyclohexenones and trapping of the enolate as its trimethylsilyl enol ether, followed by a trityl hexachloroantimonate (TrSbCl6) catalysed Mukaiyama-reaction, was applied to R-(−)-carvone. This proved to be an efficient method for the preparation of C-2, C-3 functionalised chiral cyclohexanones. These compounds were converted into their α-cyano ketones

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。