6-(4-苯基丁氧基)己烷-1-胺 | 97664-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(4-苯基丁氧基)己烷-1-胺
• 中文别名: 沙美特罗杂质9
• 英文名称: 1-amino-6-(4-phenylbutoxy)hexane
• 英文别名: 6-(4-phenyl-butoxy)hexylamine；D 2543；1-Hexanamine, 6-(4-phenylbutoxy)-；6-(4-phenylbutoxy)hexan-1-amine
• CAS: 97664-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: GNSOSZKMHANCMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DCM（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-苯基丁氧基)己烷-1-胺 在 palladium on activated charcoal N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (R)-(-)-salmeterol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-地巴胺和（R）-（-）-沙美特罗的便捷立体选择合成

  摘要：

  β肾上腺素受体激动剂（[R ）- （ - ） -诺帕明（[R ）- 1和（- [R ）- （ - ） -沙美特罗（[R ） - 2已经在通过biotransformative通路良好的总收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00010-1
• 作为产物：
  描述：

  [4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯 在 potassium phtalimide 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到6-(4-苯基丁氧基)己烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  基于水杨苷的β2-激动剂的结构异构体：合成和反应机制的洞察

  摘要：

  沙美特罗和沙丁胺醇是众所周知的β2-腺受体激动剂，广泛用于治疗炎症性呼吸道疾病，例如支气管哮喘和慢性阻塞性肺病。在这里，我们报道了沙美特罗和沙丁胺醇结构异构体的制备，它们可以从与相应的β2-激动剂相同的起始材料中获得，具体取决于所采用的合成方法。使用一维和各种二维核磁共振测量，我们确定所制备的异构体的结构含有β-芳基-β-氨基乙醇部分，与沙美特罗和沙丁胺醇中发现的α-芳基-β-氨基乙醇部分相反。我们通过实验和计算方法研究了 β-卤代醇和胺的反应，该反应负责形成 β-芳基-β-氨基醇。具有水杨酸甲酯部分的β-卤代醇的结构决定了反应的进程。溶剂在反应方向上起着相关但模糊的作用，而碱的强度以更明显的方式影响反应产率和异构体比例。使用计算方法，我们已经表明，最有可能导致意外异构体形成的反应中间体是相应的对醌甲基化物，其可以由于水杨酸甲酯部分中存在的苯酚而形成。成功制备沙丁胺醇和沙美特罗异构体后，我

  DOI：

  10.1039/d0ob02095h

文献信息

• Alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070093477A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of phenylmorpholine and phenylthiomorpholine compounds useful as α2C adrenergic receptor agonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the α2C adrenergic receptor agonists using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施形式中，本发明涉及一类新型的苯基吗啡啶和苯基硫代吗啡啶化合物，这些化合物可用作α2C肾上腺素受体激动剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体激动剂相关的一种或多种疾病的方法。
• [EN] ENZYME INHIBITORS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：DARA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010008473A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and methods for the treatment of diseases or disorders such as heart failure, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, gonadotropin deficiency, diabetes mellitus, metabolic syndrome, hyperglycemia, insulin resistance, glucose intolerance, obesity, psoriasis, atopic dermatitis, and cancer.

  本发明提供了用于治疗疾病或疾病的化合物和方法，如心力衰竭、高脂血症、高胆固醇血症、促性腺激素缺乏、糖尿病、代谢综合征、高血糖、胰岛素抵抗、葡萄糖耐量不良、肥胖、牛皮癣、特应性皮炎和癌症。
• Phenylethanolamines, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：——

  公开号：US05393774A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The invention relates to phenylethanolamines of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are defined as in claim 1, the enantiomers and the acid addition salts thereof, which have valuable pharmacological properties, not only analgesic, antiphlogistic, broncholytic, uterus-spasmolytic, lipolytic effects and an antispastic effect on the cross-striped muscle, but also .beta..sub.2 -mimetic and/or .beta..sub.1 -blocking effects, the use thereof as pharmaceuticals and as performance enhancers and processes for preparing them.

  该发明涉及一般式为##STR1##的苯乙醇胺，其中R.sub.1和R.sub.2的定义如权利要求书中所述，其对映异构体和其酸盐，具有有价值的药理学性质，不仅具有镇痛、抗炎、支气管扩张、子宫痉挛、脂肪分解作用和对交错肌肉的抗痉挛作用，还具有β2-激动和/或β1-阻滞作用，其用作药物和性能增强剂以及其制备方法。
• Derivatives of 6-(4-phenylbutoxy)hexylamine and process for producing Salmeterol
  申请人：——

  公开号：US06388134B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The present invention refers to new derivatives of the 6-(4-phenylbutoxy)hexylamine of the general formula (I): wherein: R1 is CHO or CHOR3OR4, where R3 and R4 independently are C1-C6 alkyl, aralkyl, or they form 5 or 6 membered cyclic acetals; and R2 is H, benzyl or an alkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl or acyl group; and to a process for its obtention. The invention also refers to a new process for obtaining Salmeterol or its pharmaceutically acceptable salts, characterized in that reaction of an organometallic compound of the general formula (13) is carried out in an inert solvent at low temperature with a synthetic intermediate of the general formula (I), wherein R1 is CHO, and R2 is an alkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl or acyl group.

  本发明涉及一般式（I）的6-(4-苯基丁氧基)己基胺的新衍生物，其中：R1是CHO或CHOR3OR4，其中R3和R4独立地是C1-C6烷基、芳基烷基，或它们形成5或6成员环缩醛；R2是H、苄基或烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基或酰基；以及其获得的方法。该发明还涉及一种用于制备沙美特罗或其药用可接受盐的新方法，其特征在于在惰性溶剂中在低温下将一般式（13）的有机金属化合物与一般式（I）的合成中间体反应，其中R1为CHO，R2为烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基或酰基。
• 一种沙美特罗的有关物质G的合成方法
  申请人：成都倍特药业有限公司

  公开号：CN106800516B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种沙美特罗的有关物质G的合成方法。本发明的制备过程简单，原料易得，可控性好，重复性良好，反应条件温和，得到的沙美特罗有关物质G纯度高，适宜于有关物质G的放大合成。