1-azido-6-(4-phenylbutoxy)hexane | 168412-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-6-(4-phenylbutoxy)hexane
• 英文别名: 4-(6-Azidohexoxy)butylbenzene
• CAS: 168412-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O
• 分子量: 275.394
• InChiKey: WCQZHSDRTSEYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-6-(4-phenylbutoxy)hexane 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 作用下， 生成 6-苄基氨基-1-(4'-苯基丁氧基)己烷
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of salmeterol via asymmetric borane reduction

  摘要：

  Enantioselective syntheses of both enantiomers of salmeterol are accomplished using asymmetric borane reductions with chiral oxazaborolidines as catalysts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78546-7
• 作为产物：
  描述：

  [4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到1-azido-6-(4-phenylbutoxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Novel Synthetic Route to (R)-Salmeterol Xinafoate and Facile Synthetic Protocols for Preparation of its Process Related Potential Impurities

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种有效的、创新的对昔马特罗沙丁酸沙丁胺醇和其可能的与工艺相关的杂质进行对映选择性合成的策略。七种药典规定的杂质通过FT-IR、质谱、1H和13C NMR光谱进行了合成和确认。根据相应的保留因子，这些杂质使用现有的RP-HPLC方法进行了验证。这些化合物可以作为活性药物成分制造商和研究机构的参考标准。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.26887

文献信息

• [EN] BENZYLPHOSPHATE AND SUBSTITUTED BENZYLPHOSPHATE PRODRUGS FOR TRE TREATMENT OF PULMONARY INFLAMMATION<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE BENZYLPHOSPHATE ET DE BENZYLPHOSPHATE SUBSTITUE UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION PULMONAIRE
  申请人：CORUS PHARMA

  公开号：WO2005063777A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A prodrug of a corticosteroid, lidocaine or related local anesthetic composition for formulation for delivery by aerosolization to inhibit inflammation in asthmatic lungs is described. The prodrug is preferably formulated in a 5 ml solution of a quarter normal saline having pH between 5.0 and 7.0 for the treatment of respiratory tract inflammation by an aerosol having mass medium average diameter predominantly between 1 to 5 µ produced by nebulization or dry powder inhaler.

  描述了一种糖皮质激素、利多卡因或相关局部麻醉剂的前药，用于通过雾化途径投递的制剂，以抑制哮喘患者肺部的炎症。该前药最好以5毫升四分之一生理盐水溶液的形式制剂，其pH值介于5.0和7.0之间，用于通过雾化或干粉吸入器产生的质量中等平均直径主要在1至5微米之间的气溶剂治疗呼吸道炎症。
• WO2006/138212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nangia, A.; Praveen, P.; Dubey, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 629 - 631
  作者：Nangia, A.、Praveen, P.、Dubey, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of salmeterol via asymmetric borane reduction
  作者：Robert Hett、Ragnar Stare、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78546-7

  日期：1994.12

  Enantioselective syntheses of both enantiomers of salmeterol are accomplished using asymmetric borane reductions with chiral oxazaborolidines as catalysts.
• An Efficient, Novel Synthetic Route to (R)-Salmeterol Xinafoate and Facile Synthetic Protocols for Preparation of its Process Related Potential Impurities
  作者：Sathyanarayana Boodida、Parandhama Gudla、Srinivasula Reddy Maddula

  DOI：10.14233/ajchem.2022.26887

  日期：——

  In present work, an effective, innovative enantioselective synthetic strategy for the synthesis of salmeterol xinafoate and its probable process-related impurities was reported. Seven pharmacopeia specified impurities were synthesized and confirmed by FT-IR, mass, 1H & 13C NMR spectroscopy. With respect to the corresponding retention factors, these contaminants were validated using the available RP-HPLC method. These compounds can be used as a reference standard for the active pharmaceutical ingredient manufactures and research organizations.

  在这项研究中，报道了一种有效的、创新的对昔马特罗沙丁酸沙丁胺醇和其可能的与工艺相关的杂质进行对映选择性合成的策略。七种药典规定的杂质通过FT-IR、质谱、1H和13C NMR光谱进行了合成和确认。根据相应的保留因子，这些杂质使用现有的RP-HPLC方法进行了验证。这些化合物可以作为活性药物成分制造商和研究机构的参考标准。