6-(4-苯基丁氧基)-己醛 | 97664-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(4-苯基丁氧基)-己醛
• 英文名称: 6-(4-phenylbutoxy)hexanal
• CAS: 97664-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: REAWJYMPCIAHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-苯基丁氧基)-己醛 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-{[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  A mild, enantioselective synthesis of (R)-salmeterol via sodium borohydride–calcium chloride asymmetric reduction of a phenacyl phenylglycinol derivative

  摘要：

  本研究描述了一种制备(R)-沙美特罗的简短而高效的对映体选择性路线，该路线涉及苯基甘氨酰酮衍生物的不对称还原，然后对生成的氨基醇进行还原胺化和氢解。

  DOI：

  10.1039/b207068p
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(4-苯基丁氧基)-己醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the β₂ Agonist (R)-Salmeterol Using a Sequence of Supported Reagents and Scavenging Agents

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (R)-salmeterol has been achieved by using a sequence of supported reagents and sequestering agents. The saligenin core was installed by a regiospecific alkylation and a chiral auxiliary approach was employed to introduce the desired stereochemistry via a diastereoselective reduction.

  DOI：

  10.1021/ol020128g

文献信息

• A Short Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)-Salmeterol
  作者：Darren Dixon、David Buchanan、Brian Looker

  DOI：10.1055/s-2005-871927

  日期：——

  A short, highly stereoselective oxy-Michael approach to the total synthesis of the β 2 -agonist, (R)-salmeterol is described.

  描述了一种短的、高度立体选择性的 oxy-Michael 方法来全合成 β 2 -激动剂，(R)-沙美特罗。
• Novel process for preparing salmeterol
  申请人：——

  公开号：US20030162840A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  1 Accordingly, the present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I) or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary or hydrogen and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, which comprises: a) treatment of a compound of formula (II), or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary and P 1 and P 2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, with a compound of formula (III); b) treatment of the resulting product with a reducing agent; c) if required, deprotection to yield the compound of formula (I), or a salt or solvate thereof. In particular there is provided a process for producing a substantially pure single enantiomer of salmeterol.

  因此，本发明提供了一种制备式（I）化合物或其单一对映体或其盐或溶剂化物的过程，其中W是手性辅助基或氢，P1和P2各自独立地选自氢或保护基，包括以下步骤：a）用式（II）化合物或其盐或溶剂化物（其中W是手性辅助基，P1和P2各自独立地选自氢或保护基）与式（III）化合物处理；b）用还原剂处理所得产物；c）如有需要，去保护基以得到式（I）化合物或其盐或溶剂化物。特别地，本发明提供了一种制备沙美特罗单一对映体的高纯度过程。
• Process for preparing salmeterol
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07294725B1

  公开（公告）日：2007-11-13

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary or hydrogen and P1 and P2 are each independently selected from hydrogen or a protecting group, which comprises: a)treatment of a compound of formula (II), or a salt or a solvate thereof, wherein W is a chiral auxiliary and P1 and P2 are each independently chosen from a protecting group, with a compound of formula (III) to form a resulting product, b) treating the resulting product with a reducing agent to form the compound of formula (I), or a single enantiomer thereof, or a salt or a solvate thereof.

  一种制备式（I）化合物或其单一对映体、盐或溶剂化物的方法，其中W是手性辅助基或氢，P1和P2各自独立地选择自氢或保护基，包括：a）用式（II）化合物或其盐或溶剂化物处理，其中W是手性辅助基，P1和P2各自独立地选择自保护基，形成一个产物；b）用还原剂处理所得产物，形成式（I）化合物或其单一对映体、盐或溶剂化物。
• Simplified Modular Access to Enantiopure 1,2-Aminoalcohols via Ni-Electrocatalytic Decarboxylative Arylation
  作者：Jiawei Sun、Hirofumi Endo、Megan A. Emmanuel、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c14119

  日期：2024.3.6

  Chiral aminoalcohols are omnipresent in bioactive compounds. Conventional strategies to access this motif involve multiple-step reactions to install the requisite functionalities stereoselectively using conventional polar bond analysis. This study reveals that a simple chiral oxazolidine-based carboxylic acid can be readily transformed to substituted chiral aminoalcohols with high stereochemical control

  手性氨基醇在生物活性化合物中无处不在。获取该基序的传统策略涉及多步反应，以使用传统的极性键分析立体选择性地安装必要的功能。这项研究表明，通过镍电催化脱羧芳基化，简单的手性恶唑烷基羧酸可以很容易地转化为具有高度立体化学控制的取代手性氨基醇。这种通用、稳健且可扩展的偶联可用于合成多种重要的药用化合物，避免保护和官能团操作，从而大大简化其制备。
• A NOVEL PROCESS FOR PREPARING SALMETEROL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1289926A2

  公开（公告）日：2003-03-12