Fmoc-D-aThr-O-allyl | 602307-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-aThr-O-allyl
• 英文别名: Fmoc-D-allo-Thr-O-Allyl；prop-2-enyl (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 602307-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: GLXCMMPBFKKXPV-JLTOFOAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  597.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-aThr-O-allyl 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 Fmoc-D-alloThr(THP)
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin B的固相全合成及结构证明

  摘要：

  细胞毒性、环状七肽、天然产物 callipeltin B 在固相载体上合成，总产率为 15%。三种合成异构体的 1H NMR 谱与 callipeltin B 的 1H NMR 谱的比较证实其苏氨酸残基的构型重新分配为 d-别苏氨酸，并将其 β-甲氧基酪氨酸残基的构型分配为 (2R,3R)。

  DOI：

  10.1021/ja0666250
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-苏氨酸 、 3-溴丙烯 在 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到Fmoc-D-aThr-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin B的固相全合成及结构证明

  摘要：

  细胞毒性、环状七肽、天然产物 callipeltin B 在固相载体上合成，总产率为 15%。三种合成异构体的 1H NMR 谱与 callipeltin B 的 1H NMR 谱的比较证实其苏氨酸残基的构型重新分配为 d-别苏氨酸，并将其 β-甲氧基酪氨酸残基的构型分配为 (2R,3R)。

  DOI：

  10.1021/ja0666250

文献信息

• New selenyl linker for solid-phase synthesis of dehydropeptides
  作者：Kazuhiko Nakamura、Yuki Ohnishi、Eiji Horikawa、Takeo Konakahara、Masato Kodaka、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01309-1

  日期：2003.7

  A novel linker possessing selenocyanate and masked carboxylic acid was developed for the solid-phase synthesis of dehydropeptides. This linker was used to demonstrate the synthesis of the model compound of RGD-conjugated dehydropeptide.

  开发了一种具有硒氰酸酯和被掩蔽的羧酸的新型接头，用于固相合成脱氢肽。该接头用于证明RGD-缀合的脱氢肽的模型化合物的合成。
• Solid-Phase Total Synthesis and Structure Proof of Callipeltin B
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Leslie D. Vazquez-Serrano、Jeffrey A. Turk、Jennifer A. Kowalski、Alan G. Benson、Nneka T. Breaux、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ja0666250

  日期：2006.12.1

  The cytotoxic, cyclic heptadepsipeptide, natural product callipeltin B was synthesized on a solid-phase support in 15% overall yield. Comparison of the 1H NMR spectra of three synthetic isomers with those of callipeltin B confirmed the configurational reassignment of its threonine residues as d-allothreonine and the assignment of the configuration of its beta-methoxytyrosine residue as (2R,3R).

  细胞毒性、环状七肽、天然产物 callipeltin B 在固相载体上合成，总产率为 15%。三种合成异构体的 1H NMR 谱与 callipeltin B 的 1H NMR 谱的比较证实其苏氨酸残基的构型重新分配为 d-别苏氨酸，并将其 β-甲氧基酪氨酸残基的构型分配为 (2R,3R)。