Fmoc-D-alloThr(Bu^t)-OBu^t

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-alloThr(Bu^t)-OBu^t
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: SMFKTJJKAKWVLO-UZUQRXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-alloThr(Bu^t)-OBu^t 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到O-(叔丁基)-N-[9H-芴-9-甲氧羰基]-D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Allothreonine t-Butyl Ether via Threonine Oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0992l-
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 芴甲氧羰基-L-苏氨酸 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以78%的产率得到Fmoc-D-alloThr(Bu^t)-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of d-allothreonine derivatives from l-threonine

  摘要：

  The improved synthesis of protected D-allothreonine derivatives [Fmoc-D-alloThr(Bu-t)-OH (1) and Fmoc-D-alloThr-(OBu)-Bu-t (2)] is described. The epimerization of cheap L-threonine (L-Thr) (3) with catalytic salicylaldehyde afforded a mixture of L-Thr (3) and D-alloThr (4) and separation of ammonium salt gave D-alloThr (4) in 96% de. The chemoselective deprotection of tert-butyl ether or tert-butyl ester of Fmoc-D-alloThr(Bu-t)-(OBu)-Bu-t (5) easily succeeded in converting Fmoc-D-alloThr(Bu-t)-OH (1) or Fmoc-D-alloThr-(OBu)-Bu-t (2), respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.027