Fmoc-(R)-alloThr-Obn

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(R)-alloThr-Obn
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: WQYIETDVEJEHCP-MZNJEOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 Fmoc-(R)-alloThr-Obn 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到Fmoc‑(R)‑allo‑Thr(tBu)‑OH
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-3-Me-谷氨酰胺和（R）-全苏氨酸衍生物的不对称合成适用于固相肽偶联。

  摘要：

  用于制备（2的实用新航线小号，3小号）-3-ME谷氨酰胺和（- [R ）-异基因-苏氨酸衍生物，细胞毒性海洋肽callipeltin O和Q的关键结构部件，适合的Fmoc-SPPS，分别为发达。通过手性Gly-Schiff碱的Ni（II）配合物的Michael加成反应合成了（2 S，3 S）-Fmoc-3-Me-Gln（Xan）-OH；而将Fmoc-（[R ）-异基因-Thr-OH，使用手性的Ni（II）络合物辅助α-差向异构化的方法，在开始的形式制备（小号）-Thr（吨丁基）-OH。

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2677-5
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Fmoc-(R)-alloThr-Obn
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-3-Me-谷氨酰胺和（R）-全苏氨酸衍生物的不对称合成适用于固相肽偶联。

  摘要：

  用于制备（2的实用新航线小号，3小号）-3-ME谷氨酰胺和（- [R ）-异基因-苏氨酸衍生物，细胞毒性海洋肽callipeltin O和Q的关键结构部件，适合的Fmoc-SPPS，分别为发达。通过手性Gly-Schiff碱的Ni（II）配合物的Michael加成反应合成了（2 S，3 S）-Fmoc-3-Me-Gln（Xan）-OH；而将Fmoc-（[R ）-异基因-Thr-OH，使用手性的Ni（II）络合物辅助α-差向异构化的方法，在开始的形式制备（小号）-Thr（吨丁基）-OH。

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2677-5

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE THIOESTER
  申请人：Manabe Shino

  公开号：US20090240034A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing a peptide thioester. In the present invention, general peptide synthesis is performed on a solid-phase resin, carboxylic acid obtained after cutout is allowed to react with p-toluenesulfonyl isocyanate, and then the reaction product is alkylated, and is reacted with thiol. Thus, peptide thioester is simply synthesized under mild conditions.

  本发明的目的是提供一种新型的肽硫酸酯生产方法。在本发明中，一般的肽合成是在固相树脂上进行的，剪切后得到的羧酸与对甲苯磺酰异氰酸酯反应，然后将反应产物烷基化，并与巯基反应。因此，在温和的条件下简单地合成了肽硫酸酯。
• US8076299B2
  申请人：——

  公开号：US8076299B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• Asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-Me-glutamine and (R)-allo-threonine derivatives proper for solid-phase peptide coupling
  作者：Yoshinori Tokairin、Vadim A. Soloshonok、Hiroki Moriwaki、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1007/s00726-018-2677-5

  日期：2019.3

  Practical new routes for preparation of (2S,3S)-3-Me-glutamine and (R)-allo-threonine derivatives, the key structural components of cytotoxic marine peptides callipeltin O and Q, suitable for the Fmoc-SPPS, were developed. (2S,3S)-Fmoc-3-Me-Gln(Xan)-OH was synthesized via Michael addition reactions of Ni (II) complex of chiral Gly-Schiff base; while Fmoc-(R)-allo-Thr-OH was prepared using chiral Ni

  用于制备（2的实用新航线小号，3小号）-3-ME谷氨酰胺和（- [R ）-异基因-苏氨酸衍生物，细胞毒性海洋肽callipeltin O和Q的关键结构部件，适合的Fmoc-SPPS，分别为发达。通过手性Gly-Schiff碱的Ni（II）配合物的Michael加成反应合成了（2 S，3 S）-Fmoc-3-Me-Gln（Xan）-OH；而将Fmoc-（[R ）-异基因-Thr-OH，使用手性的Ni（II）络合物辅助α-差向异构化的方法，在开始的形式制备（小号）-Thr（吨丁基）-OH。