Ingenol-20-tritylether | 79720-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ingenol-20-tritylether
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R,9S,10R,12R,14R)-4,5,6-trihydroxy-3,11,11,14-tetramethyl-7-(trityloxymethyl)tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dien-15-one
• CAS: 79720-52-8
• 化学式: C₃₉H₄₂O₅
• 分子量: 590.759
• InChiKey: ZVOLMRZGHSEXFQ-ZVPZEEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	20-O-acetylingenol	64280-37-1	C22H30O6	390.477
  ——	ingenol	30220-46-3	C20H28O5	348.439
  ——	Ingenol triacetate	30220-45-2	C26H34O8	474.551
  ——	ingenol-5,20-acetonide	77573-43-4	C23H32O5	388.504
  ——	ingenol-3,4:5,20-diacetonide	77573-44-5	C26H36O5	428.569

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ingenol 3-benzoate-20-trityl ether	256427-34-6	C46H46O6	694.868
  ——	ingenol 3,5-dibenzoate	77495-85-3	C34H36O7	556.656
  ——	20-chloro-20-deoxyingenol 3,5-dibenzoate	256427-40-4	C34H35ClO6	575.101
  ——	20-deoxy-20-fluoroingenol 3,5-dibenzoate	256427-36-8	C34H35FO6	558.647

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ingenol-20-tritylether 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 20-deoxy-20-fluoroingenol 3-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Ingenol Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3413::aid-ejoc3413>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  20-O-acetylingenol 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Ingenol-20-tritylether
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，用于制备20- [ 18 O]标记的香豆酚

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的无同位素保护的同位素标记的20- [ 18 O]-烯醇的合成。基于丁香酚与18 O 2-乙酸的高选择性（仅四个羟基中的一个）Mitsunobu反应和随后的甲醇分解，该路线可高产率，化学和同位素纯度生成所需的20- [ 18 O]-烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.078

文献信息

• Opferkuch, H. J.; Adolf, W.; Sorg, B., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 7, p. 878 - 887
  作者：Opferkuch, H. J.、Adolf, W.、Sorg, B.、Kusumoto, S.、Hecker, E.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method for the preparation of 20-[ 18 O]-labeled ingenol
  作者：Jiří Pospíšil、Tibor Béres、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.078

  日期：2017.4

  A short and efficient protecting group-free synthesis of isotopically labeled 20-[18O]-ingenol has been developed. Based on a highly selective (only one out of four hydroxy groups) Mitsunobu reaction of ingenol with 18O2-acetic acid and subsequent methanolysis, this route yielded the desired 20-[18O]-ingenol in high yield and chemical and isotopic purity.

  已经开发了一种短而有效的无同位素保护的同位素标记的20- [ 18 O]-烯醇的合成。基于丁香酚与18 O 2-乙酸的高选择性（仅四个羟基中的一个）Mitsunobu反应和随后的甲醇分解，该路线可高产率，化学和同位素纯度生成所需的20- [ 18 O]-烯醇。
• Synthesis of Modified Ingenol Esters
  作者：Giovanni Appendino、Gian Cesare Tron、Giancarlo Cravotto、Giovanni Palmisano、Rita Annunziata、Germano Baj、Nicola Surico

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3413::aid-ejoc3413>3.0.co;2-s

  日期：1999.12