Sugiol-acetat | 2162-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Sugiol-acetat
• 英文别名: [(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2162-53-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: RLSZLHWSJHPNCK-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sugiol-acetat 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.75h， 以96%的产率得到柳杉酚
  参考文献：
  名称：

  萜烯的侧向锂化：（+）-ferruginol和（+）-sugiol的合成

  摘要：

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.066
• 作为产物：
  描述：

  ferruginol acetate 在 CrH₂O₄^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到Sugiol-acetat
  参考文献：
  名称：

  萜烯的侧向锂化：（+）-ferruginol和（+）-sugiol的合成

  摘要：

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.066

文献信息

• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• Cambie,R.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 126 - 130
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fukui; Chikamori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 124,128; dtsch. Ref. S. 158, 159
  作者：Fukui、Chikamori

  DOI：——

  日期：——
• Keimatsu; Ishiguro; Fukui, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 69,71, 75; dtsch. Ref. S. 92, 94
  作者：Keimatsu、Ishiguro、Fukui

  DOI：——

  日期：——
• PINTO, ANGELO C.;PEREIRA, ANIBAL L.;KELECOM, ALPHONSE;PORRECA, LUCIA M.;R+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4689-4692
  作者：PINTO, ANGELO C.、PEREIRA, ANIBAL L.、KELECOM, ALPHONSE、PORRECA, LUCIA M.、R+

  DOI：——

  日期：——