6-(叔丁基二甲基硅氧基)己酸 | 77744-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(叔丁基二甲基硅氧基)己酸
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(tert-butyldimethyl)siloxyhexanoic acid；6-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-hexanoic acid；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoic acid
• CAS: 77744-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: IYFMRXJBXNNNDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(叔丁基二甲基硅氧基)己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclononadecane (19-crown-6) 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Template-driven macrolide closures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a012
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(叔丁基二甲基硅氧基)己酸
  参考文献：
  名称：

  Franklin, Christopher L.; Li, Hui; Martin, Stephen F., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7298 - 7307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• FK228 analogs and methods of making and using the same
  申请人：Rajski R. Scott

  公开号：US20060128660A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides FK228 analogs and methods of making and using the same. Such analogs are potent inhibitors of histone deacetylase and, in certain embodiments, are capable of specifically targeting cancerous cells and tissues. In preferred embodiments, these analogs are characterized by a cyclic disulfide design.

  本发明提供了FK228类似物及其制备和使用方法。这些类似物是组蛋白去乙酰化酶的强效抑制剂，在某些实施方式中，能够特异性地靶向癌细胞和组织。在优选实施方式中，这些类似物具有循环二硫化设计的特征。
• General and Practical Conversion of Aldehydes to Homologated Carboxylic Acids
  作者：Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/ol8016484

  日期：2008.9.1

  under basic conditions affords homologated carboxylic acids in high yields. This operationally simple procedure provides a practical, efficient alternative to other homologation protocols. The approach is compatible with sensitive aldehydes including enals and enolizable aldehydes. It also offers convenient access to alpha-monodeuterated carboxylic acids.

  在碱性条件下，醛与三氯甲基甲烷，然后与硼氢化钠或苯基硒基（三乙基）硼酸钠反应，可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用，有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容，包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷基羧酸的途径。
• Process for the production of epothilones and intermediate products
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05969145A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to a process for the production of epothilones and intermediate products within the process. Epothilones A and B are natural substances, which can be produced by microorganisms, and the taxols have similar properties and are thus of particular interest in pharmaceutical chemistry.

  本发明涉及一种生产埃博霉素及其在生产过程中的中间产物的方法。埃博霉素A和B是天然物质，可通过微生物生产，它们与紫杉醇具有相似的性质，因此在药物化学中具有特别的兴趣。
• Synthetic 1-Deoxynojirimycin N-Substituted Peptides Offer Prolonged Disruption to N-Linked Glycan Processing
  作者：Aimé López Aguilar、Jaime Escribano、Paul Wentworth、Terry D. Butters

  DOI：10.1002/cmdc.201402186

  日期：2014.12

  (DNJ) N‐linked peptides were synthesized. Their IC50 values were measured in vitro against α‐glucosidases I and II and were found to be in the micromolar range for both isozymes, and better than that of the iminosugar NB‐DNJ (miglustat, 3) against α‐glucosidase II. Cell‐based studies revealed that although the free iminosugar 3 is most effective at disrupting N‐linked glycan processing for short‐term

  合成了一组1-脱氧野oji霉素（DNJ）N-连接的肽。他们在体外针对α-葡萄糖苷酶I和II的IC 50值进行了测量，发现两种同工酶的IC 50值都在微摩尔范围内，并且优于针对α-葡萄糖苷酶II的亚氨基糖N B-DNJ（miglustat，3）。基于细胞的研究表明，尽管游离亚氨基糖3在短期孵育（一天）中能最有效地破坏N-连接的聚糖加工，但是当基于细胞的研究延长至三天时，DNJ N-连接的四肽KDEL ，这是一个内质网（ER）保留序列，表现远好于3。在低抑制剂洗脱研究中，NB-DNJ抑制作用在24小时后降至零，但DNJ-KDEL保留了13％的活性。这种方法为将药物靶向ER并延长其活性提供了一种通用方法。此外，它是模块化的，因此，当发现新的效力增强的亚氨基糖时，可以将它们添加到此模板中进行靶向。