benzyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate | 125878-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
• 英文别名: 6-(tert-butyldimethyl)siloxyhexanoic benzyl ester；1-benzyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate；benzyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 125878-05-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: HZRSNRDIGQDJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-羟基己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  环状五元次膦酸酯作为过渡态类似物用于获得磷酸水解酶抗体

  摘要：

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，

  DOI：

  10.1139/v00-068
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 benzyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的1-Deoxynojirimycin N取代肽为N-连接的糖加工提供了更长的中断时间

  摘要：

  合成了一组1-脱氧野oji霉素（DNJ）N-连接的肽。他们在体外针对α-葡萄糖苷酶I和II的IC 50值进行了测量，发现两种同工酶的IC 50值都在微摩尔范围内，并且优于针对α-葡萄糖苷酶II的亚氨基糖N B-DNJ（miglustat，3）。基于细胞的研究表明，尽管游离亚氨基糖3在短期孵育（一天）中能最有效地破坏N-连接的聚糖加工，但是当基于细胞的研究延长至三天时，DNJ N-连接的四肽KDEL ，这是一个内质网（ER）保留序列，表现远好于3。在低抑制剂洗脱研究中，NB-DNJ抑制作用在24小时后降至零，但DNJ-KDEL保留了13％的活性。这种方法为将药物靶向ER并延长其活性提供了一种通用方法。此外，它是模块化的，因此，当发现新的效力增强的亚氨基糖时，可以将它们添加到此模板中进行靶向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402186

文献信息

• Bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems. Synthesis and modeling of oxapolycyclic frameworks
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、B. E. Marron、S. A. DeFrees、E. A. Couladouros、Y. Abe、P. J. Carroll、J. P. Snyder

  DOI：10.1021/ja00164a026

  日期：1990.4

  A new reaction involving bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems is described. A series of macrodiolides was prepared and converted to the requisite macrodithionolactones. The latter substrates were induced to undergo bridging across the macrocyclic ring by exposure to sodium naphthalenide, leading to stable bicyclic systems upon addition of methyl iodide. The mixed thioketals so obtained

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点
• Synthesis and characterization of well-defined l-lactic acid-caprolactone co-oligomers and their rhenium (I) and technetium(I) conjugates
  作者：Hua Zhu、Zhi Yang、Nan Li、Xue-Juan Wang、Feng Wang、Hua Su、Qing Xie、Yan Zhang、Yun-Xia Ma、Bao-He Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.06.001

  日期：2012.10

  Staring from L-lactide and epsilon-caprolactone, the corresponding lactic-caprolactone cooligomer with hydroxyl and carboxylic acid groups were synthesized. These oligomers were connected with chelating groups through a long chain tether, ready for transition metal binding. Coordination of organometallic rhenium(I) and technetium(I) complexes generated the conjugates in high yield and short time, satisfying the requirements for short-lived radiopharmaceuticals in clinical applications. A reasonable pharmacophore model has been established to guide the design of well-defined lactic acid oligomer for nuclear medicine. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;MARRON, B. E.;DEFREES, S. A.;COULADOUROS, E+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3040-3054
  作者：NICOLAOU, K. C.、HWANG, C. -K.、MARRON, B. E.、DEFREES, S. A.、COULADOUROS, E+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic 1-Deoxynojirimycin N-Substituted Peptides Offer Prolonged Disruption to N-Linked Glycan Processing
  作者：Aimé López Aguilar、Jaime Escribano、Paul Wentworth、Terry D. Butters

  DOI：10.1002/cmdc.201402186

  日期：2014.12

  (DNJ) N‐linked peptides were synthesized. Their IC50 values were measured in vitro against α‐glucosidases I and II and were found to be in the micromolar range for both isozymes, and better than that of the iminosugar NB‐DNJ (miglustat, 3) against α‐glucosidase II. Cell‐based studies revealed that although the free iminosugar 3 is most effective at disrupting N‐linked glycan processing for short‐term

  合成了一组1-脱氧野oji霉素（DNJ）N-连接的肽。他们在体外针对α-葡萄糖苷酶I和II的IC 50值进行了测量，发现两种同工酶的IC 50值都在微摩尔范围内，并且优于针对α-葡萄糖苷酶II的亚氨基糖N B-DNJ（miglustat，3）。基于细胞的研究表明，尽管游离亚氨基糖3在短期孵育（一天）中能最有效地破坏N-连接的聚糖加工，但是当基于细胞的研究延长至三天时，DNJ N-连接的四肽KDEL ，这是一个内质网（ER）保留序列，表现远好于3。在低抑制剂洗脱研究中，NB-DNJ抑制作用在24小时后降至零，但DNJ-KDEL保留了13％的活性。这种方法为将药物靶向ER并延长其活性提供了一种通用方法。此外，它是模块化的，因此，当发现新的效力增强的亚氨基糖时，可以将它们添加到此模板中进行靶向。
• Cyclic five-membered phosphinate esters as transition state analogues for obtaining phosphohydrolase antibodies
  作者：Gabriel Hum、Krista Wooler、Jeremy Lee、Scott D Taylor

  DOI：10.1139/v00-068

  日期：2000.5.1

  Two novel cyclic five-membered phosphinate esters (6 and 7) were synthesized and used as transition state analogues (TSAs) for raising phosphohydrolase antibodies. The key step in the syntheses was a McCormack reaction between (2-chloroethyl)dichlorophosphite and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene to form isomeric cyclic phosphinyl chlorides which upon further elaboration yielded the TSAs. X-ray crystal structures

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，