1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-phenylethan-1-one | 942120-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 942120-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: TXIWSJBGCKZRAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-phenylethan-1-one 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服可生物利用的基于吡啶和嘧啶的因子XIa抑制剂：发现N-苯基氨基甲酸酯甲基P2素基。

  摘要：

  基于吡啶的因子XIa（FXIa）抑制剂（S）-2通过修饰P2素，P1和支架区域进行了优化。这项工作导致发现了N-苯基氨基甲酸酯甲基P2素基，与氨基吲唑P2素基相比，该基团保持FXIa活性，减少了H键供体的数量并改善了理化特性。化合物（S）-17被鉴定为口服生物有效的有效FXIa抑制剂。（S）-17中的碱性环己基甲胺P1被中性对氯苯基四唑P1取代导致发现（S）-24，与先前报道的咪唑（S）-23相比，口服生物利用度显着提高。FXIa结合亲和力的其他改进，同时保持口服生物利用度，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.062
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/70818

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SIX-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Corte James R.

  公开号：US20090181983A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, R 3 and R 11 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A，B，R3和R11如本文所定义。式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶，因子Xa，因子XIa，因子IXa，因子VIIa和/或血浆卡利肯。具体而言，本发明涉及选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆卡利肯的双重抑制剂化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• US8163749B2
  申请人：——

  公开号：US8163749B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] SIX-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES A SIX ELEMENTS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007070818A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  [EN] The present invention provides compounds of Formula (I), or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, R³ and R¹¹ are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou un stéréoisomère, un tautomère, ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de ces composés, les variables A, B, R³ et R¹¹ étant telles que définies dans le présent document. Les composés de formule (I) sont utiles en tant qu'inhibiteurs sélectifs d'enzymes sérine protéase du système de coagulation en cascade et/ou d'activation de contact ; par exemple thrombine, facteur Xa, facteur XIa, facteur IXa, facteur VIIa et/ou kallikréine plasmique. L'invention concerne en particulier, des composés inhibiteurs sélectifs du facteur XIa ou inhibiteurs doubles du facteur XIa et de la kallikréine plasmique. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés de traitement de troubles thromboemboliques et/ou inflammatoires au moyen de ces composés.
• WO2007/70818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Orally bioavailable pyridine and pyrimidine-based Factor XIa inhibitors: Discovery of the methyl N-phenyl carbamate P2 prime group
  作者：James R. Corte、Tianan Fang、Donald J.P. Pinto、Michael J. Orwat、Alan R. Rendina、Joseph M. Luettgen、Karen A. Rossi、Anzhi Wei、Vidhyashankar Ramamurthy、Joseph E. Myers、Steven Sheriff、Rangaraj Narayanan、Timothy W. Harper、Joanna J. Zheng、Yi-Xin Li、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、Mimi L. Quan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.062

  日期：2016.5

  activity, reduced the number of H-bond donors, and improved the physicochemical properties compared to the amino indazole P2 prime moiety. Compound (S)-17 was identified as a potent and selective FXIa inhibitor that was orally bioavailable. Replacement of the basic cyclohexyl methyl amine P1 in (S)-17 with the neutral p-chlorophenyltetrazole P1 resulted in the discovery of (S)-24 which showed a significant

  基于吡啶的因子XIa（FXIa）抑制剂（S）-2通过修饰P2素，P1和支架区域进行了优化。这项工作导致发现了N-苯基氨基甲酸酯甲基P2素基，与氨基吲唑P2素基相比，该基团保持FXIa活性，减少了H键供体的数量并改善了理化特性。化合物（S）-17被鉴定为口服生物有效的有效FXIa抑制剂。（S）-17中的碱性环己基甲胺P1被中性对氯苯基四唑P1取代导致发现（S）-24，与先前报道的咪唑（S）-23相比，口服生物利用度显着提高。FXIa结合亲和力的其他改进，同时保持口服生物利用度，