(4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 912293-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 912293-03-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: CPKQZLKRAKDPGD-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1S,5R)-1-[(4S,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-5,6-dimethylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((1Z,3Z)-1-methoxypenta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四氧化锇 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 异丙醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-5-[(R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C26 Segment of Amphidinolide H2

  摘要：

  采用立体选择性催化乙烯基向山醛缩醛反应，对C19-C26甲基酮的合成进行了描述。选择性二羟基化和脱氧反应完成了C19-C26部分的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872236

文献信息

• (3S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutan-1-ol—A universal building block for the synthesis of principal fragments of amphidinolides G and H
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428016010206

  日期：2016.1

  A new scheme has been proposed for the synthesis of cytotoxic macrocyclic lactones, amphidinolides G and H. Synthetic analogs of the C(7)aEuro'C-14, C(15)aEuro'C-19, and C(20)aEuro'C-26 fragments of amphidinolides G and H have been prepared from the same starting compound, (3S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutan-1-ol. The developed procedures and obtained products may be used in the synthesis of related compounds containing similar structural fragments.