6-(苄氧基)-1-己醇 | 71126-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-(苄氧基)-1-己醇
• 英文名称: 6-benzyloxyhexan-1-ol
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-hexanol；6-(benzyloxy)hexanol；6-(phenylmethoxy)hexanol；6-Phenylmethoxyhexane-1-ol；6-(Benzyloxy)hexan-1-ol；6-phenylmethoxyhexan-1-ol
• CAS: 71126-73-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: FMSYZEGXVQMCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-158 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.9947 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-benzyloxy-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  合成的和由B. tryoni（昆士兰果蝇）组成的新的[5.6]螺缩醛的绝对构型。

  摘要：

  从雌性B. tryoni的挥发性分泌物通过质谱分析和合成真实的，富含对映体的样品。

  DOI：

  10.1039/b701833a
• 作为产物：
  描述：

  O-6-(benzyloxy)hexyl-S-methyl xanthate 在 二乙烯三胺 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到6-(苄氧基)-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  扩大黄原酸甲酯的范围-从Barton-McCombie反应助剂到多功能保护基

  摘要：

  黄原酸甲酯是醇的通用保护基。羟基可通过几种方法轻松转化为黄原酸甲酯，通常用作Barton-McCombie反应的助剂。我们表明，在微波条件下，利用二亚乙基三胺的作用，在温和的条件下，这些黄原酸酯可以很容易地被化学选择性裂解。该方法与许多常见的羟基保护基团正交，该保护基团可以在黄原酸酯甲酯的存在下引入和裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.022

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。
• De Novo Asymmetric Synthesis of Anthrax Tetrasaccharide and Related Tetrasaccharide
  作者：Haibing Guo、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo800691v

  日期：2008.7.1

  A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Boryl Radicals: A New Class of Boron-Centered Radical
  作者：Shau-Hua Ueng、Andrey Solovyev、Xinting Yuan、Steven J. Geib、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Martin Newcomb、John C. Walton、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja904103x

  日期：2009.8.12

  Reduction of xanthates by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) has been suggested to occur by a radical chain mechanism involving heretofore unknown NHC-boryl radicals. In support of this suggestion, both the expected borane dithiocarbonate product and an unexpected borane xanthate product have now been isolated. These are the first NHC-boranes with boron-sulfur bonds, and their structures

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 对黄原酸酯的还原被认为是通过涉及迄今为止未知的 NHC-硼基自由基的自由基链机制发生的。为支持这一建议，预期的硼烷二硫代碳酸酯产品和意外的硼烷黄原酸盐产品现已分离出来。这些是第一个具有硼硫键的 NHC-硼烷，它们的结构已通过光谱和晶体学手段得到保证。通过使用取代的环丁基羰基自由基的开环作为时钟反应来确定从 NHC 硼烷络合物转移 H 原子的第一速率常数。NHC-硼烷与仲烷基在环境温度下反应的速率常数为 4 x 10(4) M(-1) s(-1)，并且 Arrhenius 函数显示了双分子反应的典型熵项（log A 项）。NHC-硼烷复合物的 BH 键解离能估计为 88 kcal/mol。EPR 光谱已检测到这些转化中假定的 NHC-硼基自由基。光谱分析表明它是一种π自由基，类似于苄基。