(R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexanoic acid | 1424403-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 1424403-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LEXUXBPORXQSMP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexanoic acid 在 silver(I) acetate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (R)-methyl 7-(benzyloxy)-3-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048