6-(苄氧基)-1-氯己烷 | 53821-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(苄氧基)-1-氯己烷
• 中文别名: 1-苄氧基-6-氯己烷
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-chlorohexane
• 英文别名: 6-chloro-1-benzyloxyhexane；(((6-chlorohexyl)oxy)methyl)benzene；1-chloro-6-benzyloxyhexane；6-Benzoxy-1-chlorhexan；α-(6-Chlor-hexyloxy)-toluol；benzyl-(6-chloro-hexyl)-ether；6-Chlor-1-benzyloxy-hexan；6-Benzyloxy-hexylchlorid；BnO(CH2)6Cl；Benzyl-(6-chlor-hexyl)-aether；1-Benzyloxy-6-chlorohexane；6-chlorohexoxymethylbenzene
• CAS: 53821-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• 分子量: 226.746
• InChiKey: FKCKIIVAHDKILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-氯己烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-1-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  New polymer bound chiral catalyst with methylene spacer for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  Optically active sec-alcohols in good to high e.e.'s were obtained from the enantioselective addition of diethylzinc to both aliphatic and aromatic aldehydes using a polymer attached chiral catalyst with a methylene spacer.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80526-1
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到6-(苄氧基)-1-氯己烷
  参考文献：
  名称：

  JP5822098

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Zinc Organometallics Using an Fe- or Co-Catalyzed Cl/Zn-Exchange
  作者：Laurin Melzig、Coura R. Diène、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol201100p

  日期：2011.6.17

  A new Fe- or Co-catalyzed Cl/Zn-exchange reaction allows the direct transformation of aryl, heteroaryl, and also alkyl chlorides into the corresponding zinc reagents. The method tolerates functional groups such as a nitrile or an ester. Remarkably, secondary and tertiary alkyl chlorides are suitable substrates for the Cl/Zn exchange.

  新的铁或钴催化的Cl / Zn交换反应可将芳基，杂芳基以及烷基氯直接转化为相应的锌试剂。该方法耐受诸如腈或酯的官能团。明显地，仲和叔烷基氯是用于Cl / Zn交换的合适的底物。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Unactivated Alkyl Chlorides with CO₂
  作者：Marino Börjesson、Toni Moragas、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b04088

  日期：2016.6.22

  A catalytic carboxylation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl chlorides with CO2 at atmospheric pressure is described. This protocol represents the first intermolecular cross-electrophile coupling of unactivated alkyl chlorides, thus leading to new knowledge in the cross-coupling arena.

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。
• Iron-Catalyzed Alkylations of Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Amanda L. Silberstein、Stephen D. Ramgren、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301681z

  日期：2012.7.20

  The alkylation of aryl sulfamates and carbamates using iron catalysis is reported. The method constructs sp2–sp3 carbon–carbon bonds and provides synthetically useful yields across a range of substrates (>35 examples). The directing group ability of sulfamates and carbamates, accompanied by their low reactivity toward conventional cross-couplings, renders these substrates useful for the synthesis of

  报道了使用铁催化的芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的烷基化。该方法构建了 sp 2 –sp 3碳-碳键，并在一系列底物（> 35 个示例）中提供了合成有用的产率。氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的导向基团能力，以及它们对传统交叉偶联的低反应性，使得这些底物可用于合成多官能化芳烃。
• Benzylation of Alcoholic Hydroxyl Groups with Benzyl Mesylate by Using a Catalytic Amount of Lithium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate in the Coexistence of Lithium Triflate and Magnesium Oxide
  作者：Masakazu Nakano、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.1352

  日期：2000.12

  Several alcohols possessing alkali-labile substituents such as halogen, ester and ketone were effectively benzylated with benzyl mesylate by using a catalytic amount of lithium tetrakis(pentafluorophenyl)borate [LiB(C6F5)4] in the coexistence of lithium triflate (LiOTf) and magnesium oxide (MgO) to afford the corresponding benzyl ethers in good to excellent yields.

  通过使用催化量的四（五氟苯基）硼酸锂 [LiB(C6F5)4] 在三氟甲磺酸锂 (LiOTf) 和镁的共存下，几种具有卤素、酯和酮等碱不稳定取代基的醇被甲磺酸苄酯有效地苄基化氧化物 (MgO) 以良好至极好的产率提供相应的苄基醚。
• Lipids
  申请人：Eaton Anthony William Michael

  公开号：US20060148761A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Bipolar lipids are described which are able to form complexes with polyanions. The lipids comprise a cationic head linked to a hydrophobic backbone and a hydrophilic tail and are capable of self assembly to form stable complexes in aqueous solutions. The lipids are of particular use for the delivery of bioactive substances such as nucleic acids to cells in vitro and especially in vivo.

  描述了一种能够与多聚阴离子形成复合物的双极脂质。该脂质由阳离子头部连接到疏水骨架和亲水尾部组成，能够自组装形成在水溶液中稳定的复合物。这种脂质特别适用于将生物活性物质如核酸传递到体外和体内的细胞中。