Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[[6-(phenylmethoxy)hexyl]oxy]- | 596803-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[[6-(phenylmethoxy)hexyl]oxy]-
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(6-phenylmethoxyhexoxy)silane
• CAS: 596803-99-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: FYWMUDBYQLXAMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[[6-(phenylmethoxy)hexyl]oxy]- 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到6-(苄氧基)-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  使用 Nafion-H®/碘化钠（或溴化二甲基溴化锍）在甲醇中对叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行选择性脱保护

  摘要：

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。

  DOI：

  10.1081/scc-120026345

文献信息

• Selective Deprotection of <b> <i>tert</i> </b>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Nafion-H®/Sodium Iodide (or Bromodimethylsulfonium Bromide) in Methanol
  作者：Shikha Rani、J. Lokesh Babu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1081/scc-120026345

  日期：2003.12.1

  Catalytic amounts of bromodimethyl sulfonium bromide, or Nafion-H along with NaI (1 equiv.), in methanol cleave a variety of TBDMS ethers readily in high yields. Alkyl TBDMS ethers react more readily and selectively compared to phenolic TBDMS ethers, benzyl, and methyl ethers.

  摘要 溴化二甲基溴化锍或 Nafion-H 以及 NaI（1 当量）在甲醇中的催化量可轻松以高产率裂解各种 TBDMS 醚。与酚类 TBDMS 醚、苄基和甲基醚相比，烷基 TBDMS 醚更容易和选择性地反应。
• An Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl Silyl Ethers into the Corresponding Alkyl Ethers Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Kentaro Yano

  DOI：10.1055/s-2005-872120

  日期：——

  Various alcohol silyl ethers were readily and efficiently transformed into the corresponding alkyl ethers in high yields by the use of aldehydes combined with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of iron(III) chloride.

  在催化量的氯化铁 (III) 存在下，通过使用醛与三乙基硅烷结合，各种醇甲硅烷基醚容易且高效地转化为相应的烷基醚，产率很高。
• ZrCl4 as a mild and efficient catalyst for the one-pot conversion of TBS and THP ethers to acetates
  作者：Ch.Sanjeeva Reddy、G Smitha、S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01078-5

  日期：2003.6

  A mild, efficient and chemoselective method has been developed for the direct transformation of tert-butyldimethylsilyl and tetrahydropyranyl protected alcohols into the corresponding acetates with acetic anhydride and zirconium(IV) chloride as the catalyst in acetonitrile, in a one-pot reaction with high yields and short reaction times. This method has been applied to a variety of substrates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mild and Selective Deprotection of tert-Butyl(dimethyl)silyl Ethers with Catalytic­ Amounts of Sodium Tetrachloroaurate(III) Dihydrate
  作者：Qi Zhang、Yonghai Chai、Xiuqin Kang、Lei Long、Lijuan Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1379032

  日期：——

  permits selective deprotection of aliphatic TBS ethers in good to excellent yields in the presence of aromatic TBS ethers, aliphatic triisopropylsilyl ethers, aliphatic tert-butyl(diphenyl)silyl ethers, or sterically hindered aliphatic TBS ethers. Additionally, TBS ethers can also be transformed into 4-methoxybenzyl ethers or methyl ethers in one pot by using larger quantities of the catalyst and a higher

  摘要 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。