9-benzyloxy-1-nonene | 199382-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-benzyloxy-1-nonene
• 英文别名: ((non-8-en-1-yloxy)methyl)benzene；Non-8-enyloxymethylbenzene；non-8-enoxymethylbenzene
• CAS: 199382-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: MWGMSVLOUDWNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxy-1-nonene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到dl-9-benzyloxy-1,2-nonandiol
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 9-benzyloxy-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Synthesis of Optically Active Diols Bearing a Long Chain<i>via</i>Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.1997.1151

  日期：1997.11

  PPL catalyzes the hydrolysis of racemic five-membered cyclic carbonates bearing a long chain with high enantioselectivity. Optically pure (S)-(+)-8-hydroxyhexadecanoic acid is effectively synthesized starting from (R)-4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol, which are prepared via an enzymatic reaction.

  PPL 高效催化具有长链的外消旋五元环碳酸酯的不对称水解，从通过酶促反应制备的 (R)-4-(7-苄氧基)庚基-1,3-二氧戊环-2-酮和 (S)-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇出发，实现了光学纯 (S)-(+)-8-羟基十六烷酸的有效合成。
• The Rickiols: 20-, 22-, and 24-membered Macrolides from the Ascomycete <i>Hypoxylon rickii</i>
  作者：Frank Surup、Eric Kuhnert、Andreas Böhm、Tim Pendzialek、Danny Solga、Vincent Wiebach、Hauke Engler、Albrecht Berkessel、Marc Stadler、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.201704928

  日期：2018.2.9

  preceding studies the neotropical ascomycete Hypoxylon rickii turned out to be a prolific source of new secondary metabolites, considering that we had obtained terpenoids with five different scaffolds along with a series of terphenyls. From the mycelial extracts of a 70 L scale fermentation of this strain we additionally isolated nine new macrolides (1–9) by RP‐HPLC. The planar structures were elucidated

  在先前的研究中，考虑到我们已经获得了具有五个不同支架的萜类化合物以及一系列三联苯，因此新热带子囊菌次生羟基丙酮酸多酚是新的次生代谢产物的丰富来源。从该菌株70 L规模发酵的菌丝体提取物中，我们还通过RP-HPLC分离了九种新的大环内酯类化合物（1 – 9）。通过NMR光谱对HR‐ESIMS进行补充，阐明了平面结构。相对配置由基于J的配置分析分配，并由Kishi的通用数据库确认。随后，使用四-MTPA衍生物的位移分析，通过Mosher方法分配了绝对构型。对于立屈醇A（1）和E（5）我们观察到20元环结构分别酯交换为22元异构体rickiol A2（6）和E2（7）以及24元异构体rickiol A3（8）和rickiol E3（9） 。分别观察到1 – 8和1 – 6和8对革兰氏阳性细菌具有细胞毒性作用和中等程度的抗生素活性。rickiol E3（9）的总合成确定了更容易获得这些化合物。
• Incorporating Unbiased, Unactivated Aliphatic Alkenes in Pd(II)-Catalyzed Olefination of Benzyl Phosphonamide
  作者：Kapileswar Seth、Milan Bera、Massimo Brochetta、Soumitra Agasti、Ashis Das、Andrea Gandini、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.7b02394

  日期：2017.11.3

  The use of unbiased aliphatic alkene as the coupling partner for C-H olefination continues to be a challenging task. A suitable chelating directing group allowed ortho C-H olefination of benzyl phosphonamide with unactivated aliphatic alkenes. The broad substrate scope with respect to variation of benzyl phosphonamides and aliphatic alkenes as well as examples of sequential hetero-bis-olefinations offer diversity along with excellent linear/branch selectivity.