11-(benzyloxy)-1-undecene | 81518-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-(benzyloxy)-1-undecene
• 英文别名: 10-undecen-1-ol benzyl ether；1-benzyloxy-undec-10-ene；((undec-10-en-1-yloxy)methyl)benzene；Benzene, [(10-undecenyloxy)methyl]-；undec-10-enoxymethylbenzene
• CAS: 81518-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: LMWYHLXLBPELFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(benzyloxy)-1-undecene 在 碘代三甲硅烷 、 sodium acetate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 三十烷醇
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。13.长链醇和羧酸的简单，有效的合成。

  摘要：

  利用有机硼烷化学方法开发了长直链醇和羧酸的一般，方便和简单的合成方法。一种方法需要长链烷基二环己基硼烷的热异构化，然后进行氧化。制备长链醇的另一种方法涉及将内部炔烃进行KAPA异构化为末端衍生物，然后用9-BBN进行二氢硼化和氧化。或者，末端炔可以直接氧化成羧酸。在另一策略中，通过使用硼烷中间体的高压羰基化来制备C 30-醇三tri吨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85609-x
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.0h， 以86%的产率得到11-(benzyloxy)-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序原子转移自由基加成1,3-消除对末端烯烃进行环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201907962

文献信息

• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• Polarity Reversal Catalysis in Radical Reductions of Halides by N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiangcheng Pan、Emmanuel Lacôte、Jacques Lalevée、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja300416f

  日期：2012.3.28

  ineffective radical reductions of alkyl and aryl halides by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) are catalyzed by thiols. Reductions and reductive cyclizations with readily available 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane and a water-soluble triazole relative are catalyzed by thiophenol and tert-dodecanethiol [C(9)H(19)C(CH(3))(2)SH]. Rate constants for reaction of the phenylthiyl (PhS•) radical with

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。
• Preparation of ?,?-Dibromocyclobutanones from Olefins: A simple procedure for the regioselective functionalization of olefins
  作者：H�l�ne Chaumeil、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/hlca.19960790416

  日期：1996.6.26

  of tribromoacetyl bromide in the presence of POCl3. Under these conditions, the cycloaddition of dibromoketene with olefins 5 yields α,α-dibromocyclobutanones 2, which are cleaved with alkoxides to yield β-dibromomethyl esters 4. Several examples are given. For monosubstituted olefins, the functionalization is regioselective, the methoxycarbonyl group being introduced at the terminal C-atom.

  二溴乙烯酮是通过在POCl 3存在下三溴乙酰溴的原位Zn脱卤制备的。在这些条件下，二溴乙烯酮与烯烃5的环加成反应会生成α，α-二溴环丁酮2，后者会被醇盐裂解，生成β-二溴甲基酯4。给出了几个例子。对于单取代的烯烃，官能化是区域选择性的，甲氧基羰基被引入末端C-原子。
• Cobalt-Catalyzed Isomerization of 1-Alkenes to (<i>E</i>)-2-Alkenes with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride and Its Application to the Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900111

  日期：2009.7.6

  “Co”axing selectivity into isomerization: Treatment of 1‐alkenes with dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride in the presence of a cobalt‐NHC complex in dioxane at 50 °C or higher provides the corresponding (E)‐2‐alkenes selectively. The isomerization is applicable to the stereoselective synthesis of (E)‐crotylsilanes and (E)‐1‐propenylsilanes from the corresponding homoallylsilanes and allylsilanes

  “共”将选择性转化为异构化：在二恶烷中，在50°C或更高温度下，在二恶烷中存在钴-NHC络合物时，用二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁处理1-烯烃，可选择性地提供相应的（E）-2-烯烃。异构化适用于分别从相应的均烯丙基硅烷和烯丙基硅烷中立体选择性合成（E）-巴豆基硅烷和（E）-1-丙烯基硅烷。
• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S