({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1258516-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: {(1S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-{[(2S)-oxiran-2-yl]methyl}propoxy}(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1258516-47-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: XYHAMUKWWLWVNX-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-((3s,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成苯酚十八碳二烯

  摘要：

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300221
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 (1S,2S)-N,N'-1,2-cyclohexylenebis(salicylideneaminato)cobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成苯酚十八碳二烯

  摘要：

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300221

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Dodoneine
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Chitturi Bhujanga Rao、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900478

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of dodoneine (1), a naturally occurring bioactive 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one, was achieved. The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, iodine‐induced electrophilic cyclization, and Grubbs' catalyzed ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。