({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1258516-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: {(1S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-{[(2S)-oxiran-2-yl]methyl}propoxy}(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1258516-47-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: XYHAMUKWWLWVNX-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-((3s,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成苯酚十八碳二烯

  摘要：

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300221
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 (1S,2S)-N,N'-1,2-cyclohexylenebis(salicylideneaminato)cobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ({(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成苯酚十八碳二烯

  摘要：

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300221

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Dodoneine
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Chitturi Bhujanga Rao、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900478

  日期：2010.10

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of dodoneine (1), a naturally occurring bioactive 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one, was achieved. The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, iodine‐induced electrophilic cyclization, and Grubbs' catalyzed ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了一个简单而高效的立体选择多多宁（1）的全合成，它是一种天然存在的生物活性5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。合成涉及Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和Grubbs催化的闭环复分解反应等关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Phenolic Nonadecanediol
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Dasireddi Chandra Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300221

  日期：2014.5

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for synthesis of 1‐(4‐hydroxyphenyl)nonadecane‐3,5‐diol (1). The two stereogenic centers were generated by employing proline asymmetric α‐hydroxylation (MacMillan α‐hydroxylation), Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and, finally, Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。