苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖苷 | 3554-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(Β-D-吡喃半乳糖基)-Α-D-吡喃半乳糖苷；苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖苷
• 英文名称: (2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranosyl)-O-benzyl glycoside
• 英文别名: Galβ1→3GalNAcα-Bn；Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-beta-D-galactopyranosyl-alpha-D-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 3554-96-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• mdl: MFCD00057916
• 分子量: 473.477
• InChiKey: MYDRTQFLXCNCAG-YOADDMFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 沸点：
  795.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖苷 在 乙酸-D3 、 α2,3OST Spodoptera frugiperda from rat liver 、 Triton X-100 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 N-[(2S,2'R,3'R,4'S,4aS,5R,7R,8R,8aR)-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4',8-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-oxo-2'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,6'-oxane]-3'-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  由唾液酸化的MUC1糖肽形成内酯。

  摘要：

  与肿瘤相关的碳水化合物抗原TN，T，唾液酸TN和唾液酸T在几种上皮癌的粘蛋白上表达。这刺激了针对基于糖肽的抗癌疫苗的开发的研究。已知对于糖脂例如神经节苷脂，会发生涉及唾液酸残基和在相邻糖部分中适当定位的羟基的分子内内酯的形成。已经提出这些内酯比它们的天然内酯更具免疫原性和肿瘤特异性，并且它们可能被发现用作癌症疫苗。现在我们已经研究了粘蛋白的唾液酸TN和T抗原是否也发生内酯化。从黏蛋白MUC1的串联重复序列中发现模型化合物唾液酸T苄基糖苷和糖肽Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala 其中Thr代表2,3-唾液酸-T抗原，在冰醋酸治疗过程中内酯化。化合物以1''-> 2'内酯为主要产物，相应的1''-> 4'内酯为次要产物。对于糖肽，1''-> 4'内酯是主要产物，而1''-> 2'内酯是次要产物。当内酯化的溶解在水中时，1''-> 4'内酯会缓慢水解，而1''-> 2'甚至在

  DOI：

  10.1039/b514918e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-3-O- [6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要汞催化的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的糖基化反应氰化物，得到苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d -半乳糖吡喃糖苷（3）。3的O-脱乙酰基化生成苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3- O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷，在与苯甲醛-氯化锌络合物缩醛化后，将所得的二亚苄基乙缩醛乙酰化，得到二糖二乙酸酯（7）。在热的80％乙酸水溶液中裂解3和7的缩醛基团，分别提供了二糖四乙酸盐（4）和二乙酸盐（8）。在甲醇钠甲醇中的8进行O-脱乙酰化，得到二糖（9）。4或8与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合，然后O-脱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85130-7

文献信息

• Characterization of the Immobilized β-Galactosidase C from<i>Bacillus circulans</i>and the Production of β(1→3)-linked Disaccharides
  作者：Andreas NAUNDORF、Mylène CAUSSETTE、Katsumi AJISAKA

  DOI：10.1271/bbb.62.1313

  日期：1998.1

  β-galactosidase, which was obtained from the β-galactosidase C gene of Bacillus circulans and cleaves the non-reducing end galactosyl residue of β(1→3)-linkages selectively, was immobilized using CNBr-Sepharose. Although the effect of pH was not changed by the immobilization, the thermostability and stability in the presence of DMF were increased. Optimization of the transglycosylation using para-nitrophenyl β-D-galactopyranoside

  使用CNBr-琼脂糖固定化了一种重组β-半乳糖苷酶，该重组β-半乳糖苷酶是从环状芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶C基因获得的，并选择性切割β（1→3）-键的非还原性半乳糖基残基。尽管固定化不会改变pH的影响，但在DMF存在下，其热稳定性和稳定性均得到提高。使用对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体和苄基-α-DN-乙酰基半乳糖胺作为受体的转糖基化的最优化提供了以克规模合成的具有62％摩尔收率的β（1→3）连接的二糖衍生物。使用甲基类似物作为受体，将53％的受体转化为相应的β（1→3）-二糖。
• Fluorescence Activated Cell Sorting as a General Ultra-High-Throughput Screening Method for Directed Evolution of Glycosyltransferases
  作者：Guangyu Yang、Jamie R. Rich、Michel Gilbert、Warren W. Wakarchuk、Yan Feng、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja104167y

  日期：2010.8.4

  Glycosyltransferases (GTs) offer very attractive approaches to the synthesis of complex oligosaccharides. However, the limited number of available GTs, together with their instability and strict substrate specificity, have severely hampered the broad application of these enzymes. Previous attempts to broaden the range of substrate scope and to increase the activity of GTs via protein engineering have met with

  糖基转移酶 (GT) 为合成复杂的寡糖提供了非常有吸引力的方法。然而，可用的 GT 数量有限，加上它们的不稳定性和严格的底物特异性，严重阻碍了这些酶的广泛应用。以前通过蛋白质工程扩大底物范围和增加 GT 活性的尝试取得了有限的成功，部分原因是缺乏有效的高通量筛选方法。最近，我们报道了一种基于荧光激活细胞分选的唾液酸转移酶超高通量筛选方法 (Aharoni et al. Nat. Methods 2006, 3, 609-614)。这里，我们通过引入双色筛选方案大大改进了这种方法，以最大限度地减少假阳性突变体的可能性，并通过中性糖转移酶、β-1,3-半乳糖基转移酶 CgtB 的定向进化证明其普遍性。从 > 10(7) CgtB 突变体库中快速鉴定出一种比野生型酶具有更广泛底物耐受性和 300 倍高活性的变体。重要的是，与母体酶相比，该变体能更有效地合成 G(M1a) 和去唾液酸 G(M1)
• Protein particles for therapeutic and diagnostic use
  申请人：——

  公开号：US20020142046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Albumin particles in the nanometer and micrometer size range in an aqueous suspension are rendered stable against resolubilization without the aid of a cross-linking agent and witout denaturation, by the incorporation of a stabilizing agent in the particle composition. Stabilizing agents disclosed include reducing agents, oxdizing agents, hydrogen-accepting molecules, high molecular weight polymers, and sulfur-containing ring compounds. Also disclosed are fibrinogen-coated particles, cross-linked or non-cross-linked, and their use as co-aggregants with platelets and with themselves for purposes of shortening bleeding time and enhancing the effect of thrombin.

  通过在颗粒组合物中加入稳定剂，可使水悬浮液中纳米和微米大小的白蛋白颗粒在不借助交联剂和不发生变性的情况下稳定地防止溶解。已公开的稳定剂包括还原剂、氧化剂、氢接受分子、高分子量聚合物和含硫环化合物。此外，还公开了交联或非交联的纤维蛋白原涂层微粒，以及它们作为与血小板和自身的共聚物的用途，以达到缩短出血时间和增强凝血酶效果的目的。
• Assays for assembly of ebola virus nucleocapsids
  申请人：Nabel Gary

  公开号：US20050180993A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to assays for the identification of compounds that inhibit assembly of NP, VP35, and VP24, or inhibit the glycosylation of NP, required for nucleocapsid formation, for use as anti-viral agents. The invention also relates to assays for the identification of compounds that block glycosylation of proteins having a glycosylation domain that is substantially homologous to a glycosylation domain of NP required for polymerization. The invention further relates to pseudoparticles for presentation of antigens or antigenic epitopes for immunogenic or vaccination purposes.

  本发明涉及鉴定抑制 NP、VP35 和 VP24 组装或抑制 NP 糖基化的化合物的检测方法，NP、VP35 和 VP24 是核苷酸形成所必需的，可用作抗病毒药物。本发明还涉及用于鉴定阻断蛋白质糖基化的化合物的检测方法，这些蛋白质的糖基化结构域与聚合所需的 NP 的糖基化结构域基本同源。本发明还涉及用于呈现抗原或抗原表位以达到免疫原性或疫苗接种目的的假颗粒。
• Facile One‐Step Syntheses of Modified<i>O</i>‐Glycoprotein Galβ1‐3GalNAc Structures by Transglycosylation Employing Three β‐Galactosidases from Bovine Testes,<i>Xanthomonas manihotis</i>, and<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328300500208131

  日期：2005.9.1

  Natural O-glycoproteins such as the Thomsen-Friedenreich antigen or gangliosides contain the motif Gal beta 1-3GalNAc as an important disaccharide with significant biologic activity. The arrangement of spatial functionalities in this structure are of particular interest with regard to the development of potential leads en route to pharmaceuticals. Therefore, it was desired to obtain access to a range of modified derivatives of the aforementioned motif paying particular attention to introducing specific deoxy functions instead of hydroxyl groups.