(2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde | 1340479-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S,6R,8S)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-8-carbaldehyde
• CAS: 1340479-76-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 494.747
• InChiKey: OIRCIJBTXMIBCP-QFSTWRFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R,3S,6R,8S)-8-[(1Z,3S)-4-benzyloxy-3-methylbut-1-en-1-yl]-2-(3-oxypropyl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u

文献信息

• Synthesis of a Platform To Access Bistramides and Their Analogues
  作者：Malgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol202483u

  日期：2011.11.18

  to prepare bistramide C and 39-oxobistramide K, was synthesized in 19 steps with an overall yield of 6.2%. Furthermore, the chemoselective reduction of the ketone at C-39 was performed giving an easy access to bistramides A, B, D, K, and L. Finally, the versatility of the synthesis of the C14–C40 fragment can allow the preparation of a large variety of stereoisomers to produce bistramide analogues.

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。