4'-azidoarabinouridine | 876708-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-azidoarabinouridine
• 英文别名: 1-(4'-azido-β-D-arabinofuranosyl)uracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 876708-01-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₆
• 分子量: 285.216
• InChiKey: FHPJZSIIXUQGQE-XZMZPDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-azidoarabinouridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 1H-1,2,3-三氮唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 56.0h， 以26%的产率得到4-氨基-1-(4-C-叠氮基-beta-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y
• 作为产物：
  描述：

  4'-C-叠氮基尿苷 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4'-azidoarabinouridine
  参考文献：
  名称：

  Azido nucleosides and nucleotide analogs

  摘要：

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。

  公开号：

  US09346848B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• Anti-viral nucleosides
  申请人：Martin Armstrong Joseph

  公开号：US20060040890A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  4-Amino-1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)- 1 H-pyrimidin-2-one (I:R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H) and prodrugs thereof are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting HCV and treating HCV-mediated diseases, processes for making the compounds and synthetic intermediates employed in the process.

  4-氨基-1-((2R,3S,4S,5R)-5-偶氮基-3,4-二羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮（I:R1=R2=R3=R4=H）及其前药是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制HCV和治疗HCV介导的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和用于该过程中使用的合成中间体的方法。
• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013142525A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的制药组合物，以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括从副黏病毒和/或正黏病毒感染中治疗。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150011497A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物、包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况，包括由诺如病毒引起的感染的方法。