methyl β-acetoxy-21,22-dioxolup-18-en-2-8-oate | 374902-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl β-acetoxy-21,22-dioxolup-18-en-2-8-oate
• 英文别名: methyl (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2,3-dioxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 374902-03-1
• 化学式: C₃₃H₄₈O₆
• 分子量: 540.741
• InChiKey: SQNAVENFPQWCIW-YHXGQZGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-acetoxy-21,22-dioxolup-18-en-2-8-oate 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以69%的产率得到(4aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14aS)-10-Acetoxy-1-isopropyl-6a,6b,9,9,12a-pentamethyl-2,4-dioxo-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-hexadecahydro-2H-3-oxa-picene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl β-acetoxy-21,22-dioxolup-18-en-2-8-oate
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p

文献信息

• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Reactions of Activated Lupane Oxo-Compounds with Diazomethane: An Approach to New Derivatives of Cytotoxic Triterpenes
  作者：Jan Sarek、Milan Urban、Jiri Klinot、Iva Tislerova、David Biedermann、Marian Hajduch、Ivana Cisarova

  DOI：10.1055/s-2006-950327

  日期：2006.12

  allowed new information on the structure-activity relationships of this group of compounds to be obtained. Reactions of lupane derivatives containing an unsaturated aldehyde, α-diketones or 18,19-seco-triketones with diazomethane gave 1,3-dipolar and carbene addition products, for example oxirane and dihydropyrazole derivatives, along with products arising from homologation of cyclic ketones, such as

  研究了重氮甲烷与羽扇烷的活性羰基衍生物的反应。选择以前已知的细胞毒性含氧化合物作为底物，这使得获得关于这组化合物的构效关系的新信息。含有不饱和醛、α-二酮或 18,19-仲三酮的羽扇烷衍生物与重氮甲烷反应产生 1,3-偶极和卡宾加成产物，例如环氧乙烷和二氢吡唑衍生物，以及由环酮同系化产生的产物，如亚甲基醚。我们合成了 17 种在三萜骨架上含有二氢吡唑、环氧乙烷、环丙烷或 3-甲氧基环己二烯一环的新化合物。
• Triterpenoid Pyrazines and Benzopyrazines with Cytotoxic Activity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Miroslav Kvasnica、Iva Tislerova、Marian Hajduch

  DOI：10.1021/np060436d

  日期：2007.4.1

  Twelve lupane, 18 alpha-oleanane, and des-E-lupane derivatives (1a-5b) were either extracted from natural sources or synthesized from betulinic acid (1a) and betulin (2). Compounds 1b, 1c, 3b, 3c, 4b, 4c, 5a, and 5b were then used as starting materials for further synthesis of a series of pyrazines and benzopyrazines (6a-18); 20 of them are new (6a-6e, 7a-7d, and 10a-18). Activity of pyrazine 6a against the T-lymphoblastic leukemia cell line CEM encouraged us to synthesize several new esters (6b-6d) to study structure-activity relationships with respect to substitution of the carboxyl group at position 28. The synthesized compounds were tested for cytotoxicity against a variety of cancer cell lines of different histogenetic origin, and the results were compared with cytotoxicity of the known starting compounds. Significant cytotoxic activity against A 549, K 562, and multidrug-resistant K 562-tax cell lines was found in pyrazines 6a, 6d, and 6e.
• TRITERPENOID DERIVATIVES
  申请人：Univerzita palackeho V Olomouci

  公开号：EP1294370B1

  公开（公告）日：2005-10-05
• US7041701B2
  申请人：——

  公开号：US7041701B2

  公开（公告）日：2006-05-09