(1E,4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 27911-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 5t-phenyl-1t-(3-nitro-phenyl)-pentadien-(1.4)-one-(3)；5t-Phenyl-1t-(3-nitro-phenyl)-pentadien-(1.4)-on-(3)；1-(3-Nitrophenyl)-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one
• CAS: 27911-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: JFHFOSZIVUMHSZ-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-N-(3-((1E,4E)-3-oxo-5-phenylpenta-1,4-dienyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1E,4E)-1-(3-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842

文献信息

• Cremlyn, Richard J.; Bassin, Jatinder P.; Graham, Steven, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 135 - 142
  作者：Cremlyn, Richard J.、Bassin, Jatinder P.、Graham, Steven、Saunders, David

  DOI：——

  日期：——
• Kraszewski, Roczniki Chemii, 1934, vol. 14, p. 1354,1355
  作者：Kraszewski

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of the Phenylhydrazones of Some Unsymmetrically Substituted Dibenzalacetones¹
  作者：L. Chas. Raiford、John B. Entrikin

  DOI：10.1021/ja01330a043

  日期：1933.3